3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one | 103723-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (r,s)-3-Hydroxy-4-isopropenyl-oxazolidin-2-one；3-hydroxy-4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 103723-67-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: CUHGNLXEEDBXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  220.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二氧化硫 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 2-噁唑烷酮,4-(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1961 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl N-hydroxycarbamate 在 D-葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以97 %的产率得到3-hydroxy-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶通过亚硝基烯和 Diels-Alder 反应诱导 C-N 键形成

  摘要：

  新碳氮键的形成无疑是合成有机化学中最重要的任务之一。在这里，亚硝基化合物提供了一种非常有趣的反应性，可以补充传统的胺化策略，允许通过烯型反应或 Diels-Alder 环加成引入氮官能团。在这项研究中，我们强调了辣根过氧化物酶作为生物介质在环境友好条件下产生活性亚硝基物种的潜力。利用非天然过氧化物酶反应性，结合葡萄糖氧化酶作为氧活化生物催化剂，有氧活化广泛的N- 羟基氨基甲酸酯和异羟肟酸被实现。因此，分子内和分子间亚硝基-烯以及亚硝基-Diels-Alder 反应都可以高效进行。依靠商业和强大的酶系统，催化剂水溶液可以在许多反应循环中循环使用而不会显着损失活性。总体而言，这种绿色且可扩展的 C-N 键形成策略能够仅使用空气和葡萄糖作为牺牲试剂来生产烯丙基酰胺和各种 N-杂环结构单元。

  DOI：

  10.1039/d2gc04827b

文献信息

• Intramolecular Carbonyl Nitroso Ene Reaction Catalyzed by Iron(III) Chloride/Hydrogen Peroxide as an Efficient Tool for Direct Allylic Amination
  作者：Duncan Atkinson、Mikhail A. Kabeshov、Mark Edgar、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.201100632

  日期：2011.12

  A mild, simple oxidation protocol employing iron(III) chloride as a catalyst and hydrogen peroxide as a stoichiometric oxidant was found to be compatible with an intramolecular carbonyl nitroso ene reaction and allowed us to efficiently convert hydroxamic acids into a diverse range of 1,2- and 1,3-amino alcohol derivatives in a single operation.

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Azo‐Ene Cyclization
  作者：Junsu Kim、Da Hye Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100687

  日期：2021.10.19

  copper-catalyzed aerobic oxidative azo-ene cyclization has been developed. The developed CuI/DMAP/O2 system efficiently facilitates the aerobic oxidation of ene-containing hydrazides to azo compounds, which undergo azo-ene cyclizations for the synthesis of oxazolidinones. In addition, the present approach enables the synthesis of lactams, as well as a nitroso-ene cyclization. Preliminary mechanistic

  已开发出铜催化的有氧氧化偶氮烯环化反应。开发的CuI/DMAP/O 2系统有效地促进了含烯酰肼有氧氧化成偶氮化合物，这些化合物经历偶氮烯环化以合成恶唑烷酮。此外，本方法能够合成内酰胺以及亚硝基烯环化。初步的机理研究表明，两个羰基对于成功的偶氮-烯环化是必不可少的，并且这种偶氮-烯环化可能有一个协调的机制。
• Heterogeneous photoredox synthesis of N-hydroxy-oxazolidinones catalysed by metal–organic frameworks
  作者：Matthew W. Logan、Yuen A. Lau、Yongsheng Zheng、Elizabeth A. Hall、Michelle A. Hettinger、Randal P. Marks、Matthew L. Hosler、Francis M. Rossi、Yu Yuan、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1039/c6cy00054a

  日期：——

  provide better mechanistic interpretations on these observations, kinetics studies, quantum yield measurements, and the determination of the photogenerated reactive species were performed. The temperature dependency in the kinetic studies enabled us to identify the photo-redox process as the rate-limiting step of the reaction, a trend that is consistent with using non-porous heterogeneous catalysts like

  在不依赖于昂贵的基于过渡金属的催化剂的情况下，将有机官能团光氧化还原转化为有用的产物一直是主要的挑战。在这里，我们报告使用简单的金属有机骨架（MOF），例如MIL-125-NH 2和UiO-66-NH 2将N-羟基氨基甲酸酯光催化转化为N-羟基-恶唑烷酮作为在好氧条件下的催化剂，其效率和收率可与使用基态催化剂进行比较。通过采样日益复杂的氨基甲酸酯结构，我们发现MOF诱导的非对映选择性类似于在溶液中获得的非对映选择性，这在合成天然产物和药物中至关重要，并且光转化发生在MOF颗粒的表面或附近。为了对这些观察提供更好的机械解释，进行了动力学研究，量子产率测量和光生反应性物种的确定。动力学研究中的温度依赖性使我们能够将光-氧化还原过程确定为反应的限速步骤，这一趋势与使用无孔非均相催化剂（如TiO）一致2。所研究的MOF的结构特征解释了如何调整孔隙率和光吸收率以获得更好的光催化剂，以实现高收率和选择性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Charles P. Frazier、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja204603u

  日期：2011.7.13

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.