(R)-3-butyryl-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1055224-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-butyryl-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-butanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1055224-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ROUBSHUEYGPLRH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-butyryl-4-isopropyloxazolidin-2-one 、 di-n-butylboron trifluoromethanesulphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D环中含有反式二烷基取代基的细菌叶绿素模型化合物的不对称合成。

  摘要：

  厌氧细菌光合作用的主要色素细菌叶绿素a（BChl a）从头合成的挑战包括在两个吡咯啉环（B和D）中同时形成大环和反式二烷基取代基。通过制备杂化大环（BC-1），其在D环中含有反式二烷基，已探索出在每个吡咯啉环中具有宝石二甲基基团的模型细菌叶绿素的已知途径，以用于合成BChla。立体化学定义始于合成（2S，3S）-2-乙基-3-甲基戊-4-炔酸，这是反式二烷基取代的AD二氢联吡啶的前体。后者与宝石-二甲基，β-酮酯取代的BC二氢联吡啶的Knoevenagel缩合得到烯酮（E，70％； Z，3％）； N，1，2，3，5-三氯乙烷。随后的E-烯酮双环环化（通过Nazarov，亲电子芳族取代和消除反应）得到BC-1（53％的产率）以及微量的二氢卟酚副产物（荧光测定法相对于BC-1为1.4％） 。BC-1在D环中表现出所需的反式-二烷基立体化学，由于132-羰基甲氧基取代基的构型，以（预期）差向异构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 、 丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以91%的产率得到(R)-3-butyryl-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D环中含有反式二烷基取代基的细菌叶绿素模型化合物的不对称合成。

  摘要：

  厌氧细菌光合作用的主要色素细菌叶绿素a（BChl a）从头合成的挑战包括在两个吡咯啉环（B和D）中同时形成大环和反式二烷基取代基。通过制备杂化大环（BC-1），其在D环中含有反式二烷基，已探索出在每个吡咯啉环中具有宝石二甲基基团的模型细菌叶绿素的已知途径，以用于合成BChla。立体化学定义始于合成（2S，3S）-2-乙基-3-甲基戊-4-炔酸，这是反式二烷基取代的AD二氢联吡啶的前体。后者与宝石-二甲基，β-酮酯取代的BC二氢联吡啶的Knoevenagel缩合得到烯酮（E，70％； Z，3％）； N，1，2，3，5-三氯乙烷。随后的E-烯酮双环环化（通过Nazarov，亲电子芳族取代和消除反应）得到BC-1（53％的产率）以及微量的二氢卟酚副产物（荧光测定法相对于BC-1为1.4％） 。BC-1在D环中表现出所需的反式-二烷基立体化学，由于132-羰基甲氧基取代基的构型，以（预期）差向异构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00608

文献信息

• Total Synthesis of Phoslactomycin A
  作者：Christian M. König、Björn Gebhardt、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol900757k

  日期：2009.7.2

  convergent total synthesis of the PP2A-inhibitor phoslactomycin A was achieved using a CuTC-mediated coupling of an alkenyl iodide C1−C13 fragment with an C14−C21 alkenyl stannane in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1−C13 fragment were an asymmetric dihydroxylation, an Evans−Aldol reaction, and a well-balanced protective group strategy. An asymmetric 1,4-addition

  在受保护的磷酸盐存在下，使用CuTC介导的链烯基碘C1-C13片段与C14-C21链烯基锡烷的偶联，可以实现PP2A抑制剂磷细菌霉素A的聚合全合成。C1-C13片段组装的关键特征是不对称二羟基化，埃文斯-奥尔多反应和均衡的保护基策略。环己烯酮的不对称1,4-加成是制备C14-C21片段的关键步骤。
• Good Timing in Total Synthesis: The Case of Phoslactomycin A
  作者：Björn Gebhardt、Christian M. König、Cornelia Schleth、Mario Dauber、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201000104

  日期：2010.5.25

  functional group introduction and manipulation (good timing) was demonstrated in the course of a total synthesis of phoslactomycin A. The synthetic strategy comprised a CuI–thiophene carboxylate (CuTC, Liebeskind’s reagent)‐mediated coupling to introduce the Z,Z‐diene at the final stage of the synthesis in the presence of a protected phosphate. Key features for the assembly of the C1–C13 fragment were

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。
• Asymmetric Synthesis of a Bacteriochlorophyll Model Compound Containing <i>trans</i>-Dialkyl Substituents in Ring D
  作者：Khiem Chau Nguyen、Pengzhi Wang、Roger D. Sommer、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00608

  日期：2020.5.15

  preparation of a hybrid macrocycle (BC-1), which contains a trans-dialkyl group in ring D and a gem-dimethyl group in ring B. Stereochemical definition began with the synthesis of (2S,3S)-2-ethyl-3-methylpent-4-ynoic acid, a precursor to the trans-dialkyl-substituted AD dihydrodipyrrin. Knoevenagel condensation of the latter and a gem-dimethyl, β-ketoester-substituted BC dihydrodipyrrin afforded the enone (E

  厌氧细菌光合作用的主要色素细菌叶绿素a（BChl a）从头合成的挑战包括在两个吡咯啉环（B和D）中同时形成大环和反式二烷基取代基。通过制备杂化大环（BC-1），其在D环中含有反式二烷基，已探索出在每个吡咯啉环中具有宝石二甲基基团的模型细菌叶绿素的已知途径，以用于合成BChla。立体化学定义始于合成（2S，3S）-2-乙基-3-甲基戊-4-炔酸，这是反式二烷基取代的AD二氢联吡啶的前体。后者与宝石-二甲基，β-酮酯取代的BC二氢联吡啶的Knoevenagel缩合得到烯酮（E，70％； Z，3％）； N，1，2，3，5-三氯乙烷。随后的E-烯酮双环环化（通过Nazarov，亲电子芳族取代和消除反应）得到BC-1（53％的产率）以及微量的二氢卟酚副产物（荧光测定法相对于BC-1为1.4％） 。BC-1在D环中表现出所需的反式-二烷基立体化学，由于132-羰基甲氧基取代基的构型，以（预期）差向异构