potassium carbethoxyacetonylglycinate | 71809-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium carbethoxyacetonylglycinate
• 英文别名: potassium;2-[[(Z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]acetate
• CAS: 71809-65-9
• 化学式: C₈H₁₂NO₄*K
• 分子量: 225.286
• InChiKey: SMMZYWOXZVVASW-YHSAGPEESA-M

物化性质

• LogP：
  -2.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium carbethoxyacetonylglycinate 、 (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones

  摘要：

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00094-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 potassium carbethoxyacetonylglycinate
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Alan D. Brown、Ernest W. Colvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93462-2

  日期：1991.9

  An efficient method for the preparation of chiral -3,4-disubstituted β-lactams, based on reaction between imines from homochiral protected lactaldehydes and furfurylamine and phenyl dichlorophosphate activated carboxylic acid derivatives, is reported.

  据报道，基于来自手性被保护的乳醛的亚胺与糠胺和苯基二氯磷酸酯活化的羧酸衍生物之间的反应，一种制备手性-3,4-二取代的β-内酰胺的有效方法。
• Synthesis of 3-heterosubstituted isocephem and iso-oxacephem antibiotics
  作者：Stuart W. McCombie、William A. Metz、Adriano Afonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84003-4

  日期：1986.1
• Sharma, S. D.; Arora, S. K.; Mehra, Usha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 895 - 901
  作者：Sharma, S. D.、Arora, S. K.、Mehra, Usha

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, S. D.; Kaur, S.; Mehra, Usha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 141 - 144
  作者：Sharma, S. D.、Kaur, S.、Mehra, Usha

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, S. D.; Kaur, Sukhjinder; Mehra, Usha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 238 - 242
  作者：Sharma, S. D.、Kaur, Sukhjinder、Mehra, Usha

  DOI：——

  日期：——