(E)-(5-methylhexa-1,4-dien-1-yl)benzene | 17697-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-methylhexa-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: ((E)-5-methylhexa-1,4-dienyl)benzene；(E)-(5-methylhexa-1,4-dienyl)benzene；5-methyl-1-phenyl-1(E),4-hexadiene；prenylstyrene；[(1E)-5-methylhexa-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 17697-66-4；72161-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: QPWMLTLQHBIQMO-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(5-methylhexa-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  固体取代的烯丙基锌试剂的制备及其与亲电试剂的反应

  摘要：

  在氯化锂和新戊酸镁（Mg（OCO t Bu）2）在THF中存在的情况下，用锌粉处理各种烯丙基氯化物或溴化物，可得到烯丙基锌试剂，该溶剂蒸发后，生成的固态锌试剂显示出优异的热稳定性。这些烯丙基试剂与PEPPSI-IPent进行Pd催化的交叉偶联反应，以及对芳基酮和醛进行高度区域选择性和非对映选择性的加成。酰化与各种酰氯区域选择性地产生相应的高烯丙基酮，用新的C  C键总是被形成在烯丙基系统的最受阻碳。

  DOI：

  10.1002/anie.201504354

文献信息

• Microwave-enhanced cross-coupling of allyl chlorides with vinyltrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Eric Dadush、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.043

  日期：2006.10

  The allylation of potassium alkenyltrifluoroborates with allyl chloride via a palladium catalyzed cross-coupling reaction occurs rapidly under microwave irradiation. The allylation reaction produces 1,4-pentadienes in high yields.

  链烯基三氟硼酸钾通过钯催化的交叉偶联反应与烯丙基氯的烯丙基化在微波辐射下迅速发生。烯丙基化反应以高产率产生1，4-戊二烯。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Vinyldisiloxanes with Benzylic and Allylic Halides and Sulfonates
  作者：Elizabeth C. Frye、Cornelius J. O' Connor、David G. Twigg、Bryony Elbert、Luca Laraia、David G. Hulcoop、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1002/chem.201200431

  日期：2012.7.9

  formation. To date, the substrate scope of this reaction has predominantly been limited to sp2–sp2 coupling reactions. Herein, the palladium‐catalysed Hiyama type cross‐coupling of vinyldisiloxanes with benzylic and allylic bromides, chlorides, tosylates and mesylates is reported. A wide variety of functional groups were tolerated, and the synthetic utility of the methodology was exemplified through

  桧山交叉偶联反应是一种强有力的碳-碳键形成方法。迄今为止，该反应的底物范围主要限于 sp 2 -sp 2偶联反应。在此，报道了钯催化的 Hiyama 型乙烯基二硅氧烷与苄基和烯丙基溴化物、氯化物、甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的交叉偶联。耐受多种官能团，该方法的合成效用通过细胞毒性天然产物 bussealin A 的有效全合成来例证。此外，在两个癌细胞系中评估了 bussealin A 的抗增殖能力。
• Dehydrative Cross-Coupling Reactions of Allylic Alcohols with Olefins
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.201404026

  日期：2014.8.25

  The direct dehydrative activation of allylic alcohols and subsequent cross‐coupling with alkenes by using palladium catalyst containing a phosphoramidite ligand is described. The activation of the allyl alcohol does not require stoichiometric additives, thus allowing clean, waste‐free reactions. The scope is demonstrated by application of the protocol to a series allylic alcohols and vinyl arenes,

  描述了使用含亚磷酰胺配体的钯催化剂对烯丙醇的直接脱水活化作用以及随后与烯烃的交叉偶联反应。烯丙醇的活化不需要化学计量的添加剂，因此可以进行清洁，无浪费的反应。通过将该协议应用于一系列烯丙醇和乙烯基芳烃，可以证明1,4-二烯产品的多样性，从而证明了该范围。基于动力学研究，提出了一种机制，其中涉及氢化钯物种，该物种激活烯丙醇以形成烯丙基中间体。
• Iron-Catalyzed 1,4-Addition of α-Olefins to Dienes
  作者：Benoît Moreau、Jessica Y. Wu、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol802524r

  日期：2009.1.15

  A new intermolecular, stereo- and regioselective iron-catalyzed 1,4-addition of α-olefins to 1,3-dienes using as low as 1 mol % of an iminopyridine−ferrous chloride complex was developed. Importantly, both double bonds of the linear 1,4-diene addition products are obtained with absolute stereocontrol.

  使用低至1 mol％的亚氨基吡啶-氯化亚铁络合物，开发了一种新的分子间，立体和区域选择性铁催化的α-烯烃向1,3-二烯的1,4-加成反应。重要的是，在绝对立体控制下获得线性1，4-二烯加成产物的两个双键。
• Preparation and reactions of cyclic and acyclic allene complexes of zirconocene
  作者：Jianguo Yin、W.M. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01128-m

  日期：1995.4

  substitution due to rapid coupling of the initally formed complex with the unreacted allene. This problem was circumvented by generating the allene complex by β-hydrogen elimination from a pre-formed sigma complex. This appears to be a potentially general way to prepare allene complexes of zirconocene if the allene precursor has no cis-vinyl hydrogen. This method has been successfully used to prepare

  由于初始形成的络合物与未反应的丙二烯的快速偶联，不能通过简单的配体取代来制备3-甲基-1，2-丁二烯（1，1-二甲基丙二烯）的锆茂π-络合物。通过从预先形成的sigma络合物中通过β-氢消除生成丙二烯络合物来解决此问题。如果丙二烯前体没有顺式-乙烯基氢，这似乎是制备锆茂新烯的丙二烯配合物的潜在一般方法。该方法已成功用于制备3-甲基-1,2-环庚二烯，3-甲基-1,2-环己二烯和4-苯基-1,2,3-环己三烯的锆茂复合物。制备3-甲基-1,2-环戊二烯复合物的尝试失败。报告了其中的两种异丙苯配合物及其偶联产物的选择反应。