α'-hydroxy-4'-methoxy-bibenzyl-4-carbonitrile | 62100-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α'-hydroxy-4'-methoxy-bibenzyl-4-carbonitrile
• 英文别名: (+/-)-α'-Hydroxy-4'-methoxy-bibenzyl-carbonsaeure-(4)-nitril；4-[2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 62100-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MGIGMDZLTPCBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 α'-hydroxy-4'-methoxy-bibenzyl-4-carbonitrile 、 碘 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯系列羧酸的表示。关于雌激素羧酸VI

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290224
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzonitrile 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 α'-hydroxy-4'-methoxy-bibenzyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯系列羧酸的表示。关于雌激素羧酸VI

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290224

文献信息

• A new, simple, efficient electrosynthesis of functionalized benzylic zinc species and their reactivity toward aromatic aldehydes
  作者：C. Gosmini、Y. Rollin、C. Gebehenne、E. Lojou、V. Ratovelomanana、J. Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77267-4

  日期：1994.8

  zincs are formed in acetonitrile upon reaction of the bromide derivatives, in good yields, using a catalytic electrogenerated zinc species associated with massive zinc. In the presence of chlorotrimethylsilane, these organozincs react instantaneously with functionalized aromatic aldehydes.

  在溴化物衍生物反应时，使用与大量锌缔合的催化电生成锌物质，可以良好的收率在乙腈中形成各种稳定的取代苄基锌。在三甲基氯硅烷存在下，这些有机锌与官能化的芳族醛立即反应。
• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有
• Interfacial tuning of electrocatalytic Ag surfaces for fragment-based electrophile coupling
  作者：Qiu-Cheng Chen、Sarah Kress、Rocco Molinelli、Anna Wuttig

  DOI：10.1038/s41929-023-01073-5

  日期：——

  of C‒C bonds in medicinal chemistry frequently draws on the reductive coupling of organic halides with ketones or aldehydes. Catalytic C(sp3)‒C(sp3) bond formation, however, is constrained by the competitive side reactivity of radical intermediates following sp3 organic halide activation. Here, an alternative model deploys catalytic Ag surfaces for reductive fragment-based electrophile coupling compatible

  药物化学中 C-C 键的构建经常利用有机卤化物与酮或醛的还原偶联。然而，催化C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的形成受到sp 3有机卤化物活化后自由基中间体的竞争性副反应性的限制。在这里，另一种模型部署了催化 Ag 表面，用于与sp 3有机卤化物兼容的基于还原片段的亲电子偶联。我们利用原位光谱、电化学分析和模拟来揭示催化界面结构并指导反应发展。具体来说，Mg(OAc) 2胜过Ag和醛之间的相互作用，从而调节Ag表面以选择性形成产物。数据与镁结合醛的数量增加一致，促进以碳为中心的自由基（银电催化有机卤化物还原的产物）加成到羰基上。电子从Ag转移到所得烷氧基产生所需的醇。可重复使用催化电极的分子界面调节将加速可持续有机合成方法的发展。
• Gosmini C., Rollin Y., Gebehenne C., Lojou E., Ratovelomanana V., Pericho+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 31, S 5637-5640
  作者：Gosmini C., Rollin Y., Gebehenne C., Lojou E., Ratovelomanana V., Pericho+

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASH KAZUMASA; OKAMOTO TAKAFUSA; YAMADA KAZUTOSHI; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1977, NO 1, 58-59
  作者：TAKAHASH KAZUMASA、 OKAMOTO TAKAFUSA、 YAMADA KAZUTOSHI、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——