1-methyl-2-phenyl-3-(Z-2-phenylvinyl)imidazolidin-4-one | 1126077-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(Z-2-phenylvinyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-3-(Z)-styrylimidazolidin-4-one；1-methyl-2-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]imidazolidin-4-one
• CAS: 1126077-88-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: LRHAINYOGVMNCU-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(Z-2-phenylvinyl)-cis-1-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(Z-2-phenylvinyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亲核氮丙啶开环反应中空前的碳-碳键裂解，氮丙啶高效环转化为咪唑啉丁-4-酮。

  摘要：

  N-苯乙烯基-3-芳基-1-甲基氮丙啶-2-羧酰胺，很容易从CuI / N催化的3-芳基-1-甲基氮丙啶-2-羧酰胺与1-芳基-2-溴乙烯的交叉偶联反应中获得，N-二甲基甘氨酸在Cs（2）CO（3）的存在下，通过氮丙啶的碳-碳键裂解，有效地进行了碱介导的分子内亲核氮丙啶开环反应，从而得到了环扩环的咪唑烷丁-4-酮产品良品率高。

  DOI：

  10.1039/b816007d

文献信息

• Unprecedented carbon–carbon bond cleavage in nucleophilic aziridine ring opening reaction, efficient ring transformation of aziridines to imidazolidin-4-ones
  作者：Jin-Yuan Wang、Yuan Hu、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/b816007d

  日期：——

  1-aryl-2-bromoethenes catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine in the presence of Cs(2)CO(3), underwent a base-mediated intramolecular nucleophilic aziridine ring opening reaction effectively via the carbon-carbon bond cleavage of aziridine to afford the ring expanded imidazolidin-4-one products in good yields.

  N-苯乙烯基-3-芳基-1-甲基氮丙啶-2-羧酰胺，很容易从CuI / N催化的3-芳基-1-甲基氮丙啶-2-羧酰胺与1-芳基-2-溴乙烯的交叉偶联反应中获得，N-二甲基甘氨酸在Cs（2）CO（3）的存在下，通过氮丙啶的碳-碳键裂解，有效地进行了碱介导的分子内亲核氮丙啶开环反应，从而得到了环扩环的咪唑烷丁-4-酮产品良品率高。