benzyl benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate | 120005-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 120005-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• mdl: MFCD18263222
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RSFMUAGSZGKFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl benzyl(2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在铑催化的分子间炔烃加氢酰化反应中，以α-酰胺基醛为底物：α-酰胺酮的合成。

  摘要：

  我们表明，现成的α-酰胺醛是分子间Rh催化炔烃加氢酰化反应的有效底物。催化剂[Rh（dppe）（C 6 H 5 F）] [BAr F 4 ]具有良好的反应活性，可将各种醛和炔烃用作底物，从而提供α-酰胺酮产品。实现了高产率和高水平的区域选择性。使用α-酰胺醛作为底物可确定1,4-二羰基可以用作Rh催化加氢酰化反应中的控制基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202002478
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)carbamate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl benzyl(2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硼酸乙烯酯的 Cope 型加氢胺化反应

  摘要：

  氨基硼酸衍生物可以作为通用的合成中间体和药效团，但仍然难以合成。在此，我们报告了通过乙烯基硼酸盐的抗马尔可夫尼科夫加氢胺化合成 β-氨基硼酸基序。该反应受益于硼酸酯取代基的活化作用，并形成新的含 BON 的杂环、恶唑硼烷两性离子。包括一项计算研究，以帮助确定烯烃硼取代的影响。衍生化反应也支持恶唑硼烷加合物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00857

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• [EN] PNEUMOCOCCAL POLYSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE CONJUGUÉ POLYSACCHARIDE PNEUMOCOCCIQUE-PROTÉINE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017220753A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to immunogenic compositions comprising a conjugate of a saccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 8 and a carrier protein, and a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 3, 4, 5, 6A, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19A, 19F and 23F individually conjugated to CRM197 carrier protein, or a mixture consisting of capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, 18C, 19F and 23F individually conjugated to a carrier protein, wherein the capsular polysaccharides from Streptococcus pneumoniae serotypes 1, 4, 5, 6B, 7F, 9V, 14, and 23F are individually conjugated to protein D, the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 18C is conjugated to tetanus toxoid and the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae serotype 19F is conjugated to diphtheria toxoid. Said compositions are useful for the prevention and/or treatment of diseases caused by Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及包含链球菌肺炎8型的糖类与载体蛋白的结合物的免疫原组合物，以及由链球菌肺炎1、3、4、5、6A、6B、7F、9V、14、18C、19A、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与CRM197载体蛋白共轭，或由链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14、18C、19F和23F型的胶囊多糖组成的混合物，分别与载体蛋白共轭，其中链球菌肺炎1、4、5、6B、7F、9V、14和23F型的胶囊多糖分别与蛋白D共轭，链球菌肺炎18C型的胶囊多糖与破伤风类毒素结合，链球菌肺炎19F型的胶囊多糖与白喉类毒素结合。该组合物对预防和/或治疗由链球菌肺炎引起的疾病有用。
• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE SEROTYPE 2<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE SÉROTYPE 2 DE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017103211A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a synthetic saccharide of general formula (I) that is related to Streptococcus pneumoniaeserotype 2 capsular polysaccharide, a conjugate thereofand the use of said saccharide and conjugatefor raising a protective immune response in a human and/or animal host. Furthermore, the synthetic saccharide of general formula (I) isuseful as marker in immunological assays fordetection of antibodies against Streptococcus pneumoniaetype 2 bacteria.

  本发明涉及一种与肺炎链球菌2型胶囊多糖相关的一般式(I)的合成糖苷，以及其共轭物和在人类和/或动物宿主中引发保护性免疫应答的用途。此外，一般式(I)的合成糖苷可用作免疫学检测中的标记，用于检测针对肺炎链球菌2型细菌的抗体。