ethyl 2-methylundeca-2,3-dienoate | 869885-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylundeca-2,3-dienoate
• 英文别名: 2,3-Undecadienoic acid, 2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 869885-19-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RPPYCLKOZIJEOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylundeca-2,3-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.8h， 以57%的产率得到(R)-2-Methyl-2,3-undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙醇与亲电子卤素试剂的亲电子相互作用研究：2,5-二氢呋喃，3-卤-3-烯酮或2-卤-2-烯基酮的选择性合成

  摘要：

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800088
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-methylundeca-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Study on the selectivity in the electrophilic monofluorination of 2,3-allenoates with Selectfluor™: an efficient synthesis of 4-fluoro-2(5H)-furanones and 3-fluoro-4-oxo-2(E)-alkenoates

  摘要：

  与2,3-烯酸与Selectfluor™反应不同，在不同条件下，2,4-取代的2,3-烯酸酯与Selectfluor™反应，能够高选择性地生成4-氟-2(5H)-呋喃酮和(E)-3-氟-4-氧代-2-烯酸酯，产率适中。2,4,4-三取代的2,3-烯酸酯的反应在不同条件下高选择性地生成相应的4-氟-2(5H)-呋喃酮，产率高达95%。对底物的范围进行了仔细探讨。由于与2,3-烯酸相比，2,3-烯酸酯更易获得，因此合成了新的4-氟-2(5H)-呋喃酮。基于小量氟羟基化产物E-5m的分离和表征，提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/b917793k

文献信息

• Efficient Preparation of 4-Iodofuran-2(5H)-ones by Iodolactonisation of 2,3-Allenoates with I2
  作者：Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200500296

  日期：2005.9

  4-Iodofuran-2(5H)-ones were prepared, in moderate to high yields, by the facile iodolactonisation of ethyl 2,3-allenoates with I2 in aqueous MeCN by the direct participation of the carbonyl oxygen atom in the regioselective electrophilic addition of the allene moiety. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过羰基氧原子直接参与区域选择性亲电加成，在 MeCN 水溶液中，通过 2,3-烯丙酸乙酯与 I2 的轻松碘内酯化，以中等至高产率制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones。丙二烯部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reaction of 2,3-Allenoates with TsNBr₂ in the Presence of Base:  A Facile Highly Stereoselective Synthesis of (1<i>E</i>,2<i>E</i>)-3-Bromo-4-oxo-<i>N</i>‘-tosyl-2-alkenoxylimidic Acid Ethyl Esters
  作者：Ruwei Shen、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo070239z

  日期：2007.5.1

  A novel reaction pathway of 2,3-allenoates with an electrophile (TsNBr2) in the presence of K2CO3 to produce (1E,2E)-3-bromo-4-oxo-N‘-tosyl-2-alkenoxylimidic acid ethyl esters is reported. The reaction proceeds in a highly stereoselective fashion. A plausible mechanism to rationalize this reaction is also proposed.

  在K 2 CO 3存在下2,3-脲基酸酯与亲电试剂（TsNBr 2）的新反应途径产生（1 E，2 E）-3-bromo-4- oxo- N'-甲苯磺酰基-2-报道了烯氧基氧酰亚胺酸乙酯。反应以高度立体选择性的方式进行。还提出了合理化该反应的合理机制。
• Studies on electrophilic addition reaction of 2,3-allenoates with PhSeCl
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.053

  日期：2006.5

  butenolides were prepared from 2,3-allenoates and PhSeCl in the presence of water. The yields of the products depend largely on the structures of 2,3-allenoates. The addition of water is crucial for some of this electrophilic cyclization. The reaction of simple unsubstituted methyl 2,3-butadienoate afforded methyl 4-chloro-3-phenylselanylbut-2(Z)-enoate in good yield and stereoselectivity.

  在水的存在下，由2,3-脲基甲酸酯和PhSeCl制备β-Organoselenium取代的丁烯化物。产品的产率主要取决于2，3-烯丙基酯的结构。加水对于某些亲电环化至关重要。简单的未取代的2，3-丁二烯酸甲酯的反应以良好的收率和立体选择性提供了4-氯-3-苯基硒基丁酸2-（Z）-烯酸甲酯。
• Electrophilic Interaction of 2,3-Allenoates with PhSeCl. An Unexpected Highly Stereoselective Synthesis of 3-Phenylseleno-4-oxo-2(<i>E</i>)-alkenoates
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo061680c

  日期：2006.12.1

  We have previously reported an efficient synthesis of beta-phenylselenium-substituted butenolides via electrophilic cyclization of 2,3-allenoates with PhSeCl in aqueous MeCN. However, when 2,3-allenoates were treated with PhSeCl in MeCN, 3-phenylseleno-4-oxo-2(E)-alkenoates were formed unexpectedly. The addition of Li2CO3 improved the yield and the selectivity of the reaction. A possible mechanism involving a decomposition of selenate esters was proposed.
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。