N-butyl-2-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-phenylbutanamide
• 英文别名: N-Butyl-α-phenyl-butyramid
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01342208
• 分子量: 219.327
• InChiKey: LRMQDMWCRYADOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 生成 N-butyl-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate Anions. The Preparation of Carbodiimides, Ketenimines, Isocyanates, and Isothiocyanates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a002

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。
• Molecular Oxygen‐Induced Transamidation of Unactivated Amides in Diethyl Carbonate in the Presence of a Palladium Catalyst
  作者：Garazi Urgoitia、Maria Obieta、Maria Teresa Herrero、Luis Lezama、Raul SanMartin

  DOI：10.1002/adsc.202300984

  日期：2023.12.19

  of structurally diverse amides with amines based on the use of molecular oxygen as palladium-activating agent. The reaction, which is scalable and amenable for the preparation of enantioenriched compounds, is carried out in a bio-degradable solvent often used as a fuel additive, diethyl carbonate. As a result of the 10−4 mol% of catalyst required, final products are isolated containing palladium impurities

  在此，我们公开了基于使用分子氧作为钯活化剂的用于结构不同的酰胺与胺的转酰胺基化的钯催化程序。该反应是可扩展的，适合制备对映体富集的化合物，是在通常用作燃料添加剂的可生物降解溶剂碳酸二乙酯中进行的。由于需要10 -4  mol%的催化剂，分离出的最终产物含有浓度为0.1 ppm的钯杂质。根据动力学曲线、TEM图像、催化剂中毒实验、中间体的UPLC-ESI-MS鉴定和反应原油的EPR谱等大量实验，提出了该反应的两种动力学不同的机理途径。
• HIRAKI, YUJI;TAI, AKIRA, CHEM. LETT., 1982, N 3, 341-344
  作者：HIRAKI, YUJI、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Phosphoramidate Anions. The Preparation of Carbodiimides, Ketenimines, Isocyanates, and Isothiocyanates¹
  作者：W. S. Wadsworth、W. D. Emmons

  DOI：10.1021/jo01033a002

  日期：1964.10