N-hexyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1152872-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-hexyl-4-phenylaniline
• CAS: 1152872-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: VPPTWFYIWKIXIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  393.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 N-hexyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by reductive monoalkylation of the resulting nitro biaryl system utilizing Pd/C as catalyst

  摘要：

  Conditions for one-pot Suzuki-Miyaura cross-coupling between aryl boronic acids and bromo-nitrobenzene followed by reductive monoalkylation of the nitro functionality of the biaryl cross-coupling product utilizing hydrogen over Pd/C as the catalyst and aldehydes as alkylation agent are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.128

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Ligand-free CuSO4-Catalyzed C-N Coupling Reaction of Aryl Halides with Alkylamines or N-heterocycles in Aqueous Solution System
  作者：Hua Yang、Xiuli Zhang、Jingyu Si

  DOI：10.14233/ajchem.2013.oh47

  日期：——

  during the repetitive use of these catalyst systems. Therefore, catalytic systems without ligands are of special interest. Cu(I)catalyzed C-N cross-coupling reaction was reported using organic anion bases, such as quaternary ammonium hydroxide, which can contribute to form a homogeneous catalytic system. In present work, we report that C-N coupling reaction of aryl iodides and bromides with alkyl amines

  过渡金属催化的CN交叉偶联反应（Buchwald-Hartwig Reaction）是现代有机合成领域的一个重要研究方向。据报道，铜催化剂比钯更便宜且更环保。随着各种新配体的发现，CN偶联可以在Cu/配体催化体系中的温和条件下进行。然而，在这些催化剂体系的重复使用过程中，配体经常变得失活。因此，没有配体的催化系统特别令人感兴趣。据报道，Cu(I) 催化的 CN 交叉偶联反应使用有机阴离子碱，如氢氧化季铵，这有助于形成均相催化体系。在目前的工作中，我们报告了芳基碘化物和溴化物与烷基胺或 N-杂环的 CN 偶联反应可以在 80 oC 下在 nBu4NOH 水溶液中使用廉价的 CuSO4 作为催化剂顺利完成。(方案一)
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Aromatic, Aliphatic, and Cyclic Secondary Amines via a “Hydrogen-Borrowing” Strategy
  作者：Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Jing Wu、Shengping Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02218

  日期：2016.10.7

  However, catalysts developed thus far that are effective for this process remain quite scarce and are only limited to a few ruthenium and iridium complexes. In this work, we present a cobalt-catalyzed selective alkylation of amines with amines to synthesize a large variety of secondary amines. A range of amine substrates have been converted to the corresponding products through hetero- or homocoupling

  在典型的由贵金属介导的有机转化中，用廉价，毒性低且富含地球的元素替代贵金属是当前合成化学和工业的主要目标。胺与其他胺通过“氢借”原理在金属上催化的N-烷基化反应代表了仲胺合成的绿色和原子经济的反应。然而，迄今为止开发的对该方法有效的催化剂仍然非常稀少，并且仅限于少数钌和铱配合物。在这项工作中，我们提出了胺与胺的钴催化选择性烷基化反应，以合成多种仲胺。通过胺之间的杂偶联或均偶联，已将多种胺底物转化为相应的产物。循环秒作为稀有实例，还可以从二胺前体获得β-胺。
• Synthesis of Secondary Amines via Self-Limiting Alkylation
  作者：Pritam Roychowdhury、Saim Waheed、Uddalak Sengupta、Roberto G. Herrera、David C. Powers

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01430

  日期：2024.6.14

  N-centered nucleophilicity increases upon alkylation, and thus selective partial alkylation of ammonia and primary amines can be challenging: Poor selectivity and overalkylation are often observed. Here we introduce N-aminopyridinium salts as ammonia surrogates for the synthesis of secondary amines via self-limiting alkylation chemistry. Readily available N-aryl-N-aminopyridinium salts engage in N-alkylation

  以N为中心的亲核性在烷基化时增加，因此氨和伯胺的选择性部分烷基化可能具有挑战性：经常观察到选择性差和过度烷基化。在这里，我们引入N-氨基吡啶鎓盐作为氨替代物，用于通过自限性烷基化化学合成仲胺。容易获得的N-芳基-N-氨基吡啶鎓盐参与N-烷基化和原位脱吡啶化，得到芳基-烷基仲胺，而没有任何过度烷基化产物。该方法通过瞬时、高度亲核的吡啶鎓叶立德中间体完成烷基化，克服了选择性胺烷基化的经典挑战，并且可应用于复杂的分子支架。这些发现确立了N-氨基吡啶鎓盐作为合成化学中的氨合成子以及控制胺烷基化程度的策略。
• Discovery of <i>N</i>-(Naphthalen-1-yl)-<i>N</i>′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers
  作者：Jie Gao、Subhajit Bhunia、Kailiang Wang、Lu Gan、Shanghua Xia、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00901

  日期：2017.6.2

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.