1-羟基-4(1H)-吡啶硫酮 | 101084-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-4(1H)-吡啶硫酮
• 英文名称: N-hydroxypyridine-4(1H)-thione
• 英文别名: N-hydroxypyridine-4-thione；1-hydroxy-1H-pyridine-4-thione；1-Hydroxy-1H-pyridin-4-thion；1-hydroxypyridine-4-thione
• CAS: 101084-70-2
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: PMKUJLHDVRBNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4(1H)-吡啶硫酮 在 硝酸 作用下， 生成 1-oxy-pyridine-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Angulo; Municio, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1959, vol. 55, p. 527,530, 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 N-氧化物 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-羟基-4(1H)-吡啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Crich, David; Kretzschmar, Gerhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 39 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Photoexcitation of the Thione and Thiol Forms of <i>N</i>-Hydroxypyridine-4(1<i>H</i>)-Thione:  A Tautomeric Heteroaromatic System
  作者：Béatrice M. Aveline、Robert W. Redmond

  DOI：10.1021/ja991951j

  日期：1999.11.1

  The strong solvent-dependence of the tautomeric equilibrium exhibited by N-hydroxypyridine-4(1H)-thione (4-NHPT) and the distinct absorption properties of the thione and thiol tautomers offer the rare opportunity to investigate the photochemistry of each form independently. Laser flash photolysis studies have revealed that triplet state formation was the main photoprocess undergone by the thione tautomer

  N-羟基吡啶-4(1H)-硫酮 (4-NHPT) 所表现出的互变异构平衡的强溶剂依赖性以及硫酮和硫醇互变异构体的独特吸收特性为独立研究每种形式的光化学提供了难得的机会。激光闪光光解研究表明，三重态的形成是 4-NHPT 硫酮互变异构体在质子溶剂 (ΦT = 0.90, λexc = 355 nm) 中经历的主要光过程，而硫醇形式的脉冲激发 (λexc = 308 nm)在非极性介质中导致系统间交叉效率较低（ΦT = 0.19），伴随着均裂 S-H 键裂解（ΦS-H = 0.24）。后一过程导致生成 N-oxy-4-pyridinethiyl 自由基 (4-PyNOS•)。然而，在大多数有机溶剂中，4-NHPT 的硫酮和硫醇互变异构体共存。
• Reaction of purines with hydroxyl radical generated by photolysis of mercaptopyridine-N-oxides
  作者：AJSC Vieira、JP Telo、RMB Dias

  DOI：10.1051/jcp/1997940318

  日期：——

  The UV-photolysis of 4-mercaptopyridine-N-oxyde in aqueous solution is shown to be an efficient method of generating HO^{• radicals, as an alternative to the radiolysis of water. The reaction of adenine with HO• produced by the photolytic method resulted in the formation of 8-hydroxyadenine and 4,6-diamino-5- formamidopyrimidine in conditions and yields similar to those observed when HO• is produced by water radiolysis. ESR studies of the transients formed upon reaction of HO' with xanthine showed the formation of a radical anion in neutral conditions and a radical dianion at high pH values, due to the oxidation of the substrate by the conjugate base of HO•, the O•- radical.}

  实验证明，4-巯基吡啶-N-氧化物在水溶液中的紫外线光解是产生HO^{•自由基的有效方法，可替代水的辐射分解。在类似通过水的辐射分解产生HO•的条件下，腺嘌呤与光解法产生的HO•发生反应，生成8-羟基腺嘌呤和4,6-二氨基-5-甲酰氨基嘧啶，产率与通过水的辐射分解产生HO•时观察到的结果相似。对HO'与黄嘌呤反应形成的瞬态进行ESR研究显示，在中性条件下形成自由基阴离子，在高pH值下形成自由基二阴离子，这是由于HO•的共轭碱O•-自由基对底物进行了氧化。}
• Kinetic studies of retinol addition radicals
  作者：Ali El-Agamey、Shunichi Fukuzumi、K. Razi Naqvi、David J. McGarvey

  DOI：10.1039/c0ob00799d

  日期：——

  Retinol neutral radicals (RS-retinol˙), generated from the reaction of retinol with 4-pyridylthiyl and 2-pyridylthiyl radicals in argon-saturated methanol, undergo β-elimination, which can be monitored via the slow secondary absorption rise at 380 nm attributed to the rearrangement of the unstable retinol neutral addition radicals to the more stable addition radicals. Rate constants for the β-elimination

  视黄醇 中性自由基（RS-retinol˙），由 视黄醇 和 4-吡啶基噻吩基 和 2-吡啶基噻吩基 部首 氩气-饱和 甲醇进行β消除，这可以通过归因于不稳定分子重排的在380 nm处缓慢的二次吸收上升来监测视黄醇从中性的加成基到更稳定的加成基。β-消除反应的速率常数（ķ β） 的 4-PyrS-视黄醇˙ 在不同温度下进行测量，反应的Arrhenius方程由log（ķ β/s -1）=（12.7±0.2）−（54.3±1.3）/ θ，其中θ = 2.3 R T kJ mol -1。的反应性视黄醇 由下列反应产生的加成自由基（RS-retinol˙） 视黄醇 与各种 噻吩 部首，朝 氧 也已经在 甲醇。在......的存在下氧，RS-视黄醇的衰减符合双指数动力学，并且观察到的RS-视黄醇衰减的速率常数均为 氧-浓度依赖性。这表明至少有两个噻吩 由以下反应形成的加成基团 ˙ 和 视黄醇， 经历
• Itai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 545,548
  作者：Itai

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Ballmaier, Daniel; Epe, Bernd, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2326 - 2328
  作者：Adam, Waldemar、Ballmaier, Daniel、Epe, Bernd、Grimm, Guenther N.、Saha-Moeller, Chantu R.

  DOI：——

  日期：——