4'-methoxy-4'-azidobiphenyl | 207287-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-4'-azidobiphenyl
• 英文别名: 4-azido-4'-methoxybiphenyl；4-Azido-4a(2)-methoxy-1,1a(2)-biphenyl；1-azido-4-(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 207287-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: IJMZQGBMQQVMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚满 、 4'-methoxy-4'-azidobiphenyl 在 (carbonyl)(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轴向π共轭芳酰胺和丙烯酰亚胺配体的钌卟啉

  摘要：

  合成了一系列分别带有轴向配位的π-共轭芳酰胺和芳基酰亚胺配体的钌卟啉[Ru IV（por）（NHY）2 ]和[Ru VI（por）（NY）2 ]。的的[Ru晶体结构IV（TMP）（NHY）2 ]（TMP = 5,10,15,20- tetramesitylporphyrinato（2 - ））与Y = 4'-甲氧基-联苯-4-基（氩氩- p -OMe），4'-氯-联苯-4-基（氩氩- p -Cl），和9,9-二丁基芴-2-基（氩^氩）示出了轴向茹N（芳基酰胺）距离分别为1.978（4），1.971（6）和1.985（13）Å。[Ru IV（tmp）（NH { Ar ^ Ar }）2 ]是金属卟啉的一个例子，结合了具有共平面联苯单元的芳基酰胺配体。[Ru IV（por）（NHY）2 ]配合物显示出归因于Ru IV →Ru III的准可逆还原对或不可逆还原波，E pc为-1.06至-1.40

  DOI：

  10.1002/chem.201305084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-联苯-4-胺 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4'-methoxy-4'-azidobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  X'-取代-4-联苯基硝基鎓离子中的类碳正离子反应模式

  摘要：

  4-叠氮基-X'-取代的联苯 (X' = 4'-MeO, 4'-Me, 4'-F, 3'-Me, 4'-Cl, H, 3'-MeO, 3'-Cl, 4'-CF3) 已制备并在 20:80 乙腈:水中进行 248 nm 闪光光解照射。观察到瞬态 X'-取代的 4-联苯基硝基离子 10 (Ar C6H4-N + H)，寿命范围从 0.6 ms (4'-MeO) 到 26 ns (4'-CF3)。这些阳离子被叠氮离子淬灭，kaz 的值范围从 6 到 10 x 109 M-1 s-1，大部分在 (9-10) x 109 的范围内。这个接近恒定的 kaz 进一步证明了芳基氮离子在扩散极限被叠氮离子淬灭。在单参数哈米特图中绘制的溶剂反应性与 σ sup + (X) 的相关性较差，对 π 电子供体的点偏离基于其他取代基的相关线，朝着需要更负的取代基参数的方向发展。数据更符合二参数 Yukawa-Tsuno

  DOI：

  10.1139/v97-204

文献信息

• Trimethylsilyl-Induced N–O Bond Cleavage in Nitrous Oxide-Derived Aminodiazotates
  作者：Yizhu Liu、Léonard Y. M. Eymann、Euro Solari、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02129

  日期：2018.10.1

  The chemical activation of nitrous oxide (N2O) typically results in O-atom transfer and the extrusion of N2 gas. In contrast, reactions of N-trimethylsilyl (TMS)-substituted amides with N2O give inorganic or organic azides, with concomitant formation of silanols or siloxanes. N-TMS-substituted amides are also able to induce N–O bond cleavage in N2O-derived dialkylaminodiazotates, generating tetrazene

  一氧化二氮（N 2 O）的化学活化通常会导致O原子转移和N 2气体的挤出。相反，N-三甲基甲硅烷基（TMS）取代的酰胺与N 2 O的反应会生成无机或有机叠氮化物，并同时形成硅烷醇或硅氧烷。N -TMS取代的酰胺还能够诱导N 2 O衍生的二烷基氨基重氮酸酯中的N键断裂，生成四氮烯盐。这些结果表明甲硅烷基在设计转化中的潜力，其中N 2 O充当N原子供体。
• Preparation of Potassium Azidoaryltrifluoroborates and Their Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Young Ae Cho、Dong-Su Kim、Hong Ryul Ahn、Belgin Canturk、Gary A. Molander、Jungyeob Ham

  DOI：10.1021/ol901669k

  日期：2009.10.1

  Potassium azidoaryltrifluoroborates have been prepared from the corresponding haloaryltrifluoroborates in 73-98% yields. Also, we successfully cross-coupled the azido-functionalized organotrifluoroborates and carried out a one-pot sequential cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition and a one-pot cross-coupling/azide reduction process.
• Carbocation-like reactivity patterns in X'-substituted-4-biphenylylnitrenium ions
  作者：Daniel Ren、Robert A McClelland

  DOI：10.1139/v97-204

  日期：1998.1.1

  ion, with values of kaz ranging from 6 to 10 x 109 M-1 s-1, with the majority in the range (9-10) x 109. This near constant kaz provides further evidence that arylnitrenium ions are quenched by azide ion at the diffusion limit. The solvent reactivities, plotted in a single-parameter Hammett plot against σ sup + (X), exhibit a poor correlation, with the points for the para π-electron donors deviating

  4-叠氮基-X'-取代的联苯 (X' = 4'-MeO, 4'-Me, 4'-F, 3'-Me, 4'-Cl, H, 3'-MeO, 3'-Cl, 4'-CF3) 已制备并在 20:80 乙腈:水中进行 248 nm 闪光光解照射。观察到瞬态 X'-取代的 4-联苯基硝基离子 10 (Ar C6H4-N + H)，寿命范围从 0.6 ms (4'-MeO) 到 26 ns (4'-CF3)。这些阳离子被叠氮离子淬灭，kaz 的值范围从 6 到 10 x 109 M-1 s-1，大部分在 (9-10) x 109 的范围内。这个接近恒定的 kaz 进一步证明了芳基氮离子在扩散极限被叠氮离子淬灭。在单参数哈米特图中绘制的溶剂反应性与 σ sup + (X) 的相关性较差，对 π 电子供体的点偏离基于其他取代基的相关线，朝着需要更负的取代基参数的方向发展。数据更符合二参数 Yukawa-Tsuno
• Ruthenium Porphyrins with Axial π-Conjugated Arylamide and Arylimide Ligands
  作者：Siu-Man Law、Daqing Chen、Sharon Lai-Fung Chan、Xiangguo Guan、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201305084

  日期：2014.8.25

  series of ruthenium porphyrins [RuIV(por)(NHY)2] and [RuVI(por)(NY)2] bearing axially coordinated π‐conjugated arylamide and arylimide ligands, respectively, have been synthesized. The crystal structures of [RuIV(tmp)(NHY)2] (tmp=5,10,15,20‐tetramesitylporphyrinato(2−)) with Y=4′‐methoxy‐biphenyl‐4‐yl (ArAr‐p‐OMe), 4′‐chloro‐biphenyl‐4‐yl (ArAr‐p‐Cl), and 9,9‐dibutyl‐fluoren‐2‐yl (Ar^Ar) show axial

  合成了一系列分别带有轴向配位的π-共轭芳酰胺和芳基酰亚胺配体的钌卟啉[Ru IV（por）（NHY）2 ]和[Ru VI（por）（NY）2 ]。的的[Ru晶体结构IV（TMP）（NHY）2 ]（TMP = 5,10,15,20- tetramesitylporphyrinato（2 - ））与Y = 4'-甲氧基-联苯-4-基（氩氩- p -OMe），4'-氯-联苯-4-基（氩氩- p -Cl），和9,9-二丁基芴-2-基（氩^氩）示出了轴向茹N（芳基酰胺）距离分别为1.978（4），1.971（6）和1.985（13）Å。[Ru IV（tmp）（NH Ar ^ Ar }）2 ]是金属卟啉的一个例子，结合了具有共平面联苯单元的芳基酰胺配体。[Ru IV（por）（NHY）2 ]配合物显示出归因于Ru IV →Ru III的准可逆还原对或不可逆还原波，E pc为-1.06至-1.40