N-{[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-nitroaniline | 271242-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-nitroaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-{[(4-nitrophenyl)amino]methyl}aniline；N,N-dimethyl-4-[(4-nitroanilino)methyl]aniline
• CAS: 271242-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: OIVHIFUTSYDLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-nitroaniline 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-{[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种新型喹唑啉衍生物LU1506及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型喹唑啉衍生物LU1506及其制备方法，其化学命名为N‑{[(4‑二甲氨基)苯基]甲基}‑4‑N‑[7‑甲氧基‑6‑(2‑吡咯烷基)羟乙基]喹唑啉‑4基}苯‑1，4‑二胺。本发明的喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物对MCF‑7、SK‑BR‑3、MDA‑MB‑468、U‑118 MG、HCT116、U‑87 MG具有优秀的抗肿瘤体内外活性，在制备抗肿瘤药物上具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN105541807B
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)亚苄基-4-硝基苯胺 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA): a novel system for reductive amination reactions

  摘要：

  Polymethylhydrosiloxine (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA) was discovered as a novel metal-free system for reductive amination reactions. A variety of(het)aryl amines as well as a representative carbamate and urea were successfully alkylated by benzaldehyde in the presence of PMHS and TFA in dichloromethane at room temperature in moderate to excellent yields (28-87%). Furthermore, this reaction protocol was Successfully applied to the alkylation of p-nitroaniline with a wide range of aldehydes, ketones, and a representative acetal to obtain the alkylated products in yields ranging from 40% to 92%. The current work represents one of the very few examples of PMHS being activated by a Bronsted acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.048

文献信息

• 一种新型喹唑啉衍生物LU1505及其制备方法 和应用
  申请人：中国人民解放军南京军区南京总医院

  公开号：CN105461642B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种新型喹唑啉衍生物LU1505及其制备方法，其化学命名为N‑[(4‑二甲氨基)苯基]甲基}‑4‑N‑[7‑甲氧基‑6‑(2‑吡咯烷‑1‑基)羟乙基]喹唑啉‑4基}苯‑1，4‑二胺。本发明的喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物对MCF‑7、SK‑BR‑3、A172、HCT 116、U‑118MG、U‑87MG、MDA‑MB‑468具有优秀的抗肿瘤体内外活性，在制备抗肿瘤药物上具有较好的应用前景。
• 一种新型喹唑啉衍生物LU1506及其制备方法 和应用
  申请人：中国人民解放军南京军区南京总医院

  公开号：CN105541807B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种新型喹唑啉衍生物LU1506及其制备方法，其化学命名为N‑[(4‑二甲氨基)苯基]甲基}‑4‑N‑[7‑甲氧基‑6‑(2‑吡咯烷基)羟乙基]喹唑啉‑4基}苯‑1，4‑二胺。本发明的喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物对MCF‑7、SK‑BR‑3、MDA‑MB‑468、U‑118 MG、HCT116、U‑87 MG具有优秀的抗肿瘤体内外活性，在制备抗肿瘤药物上具有较好的应用前景。
• Polymethylhydrosiloxane (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA): a novel system for reductive amination reactions
  作者：Jay P. Patel、An-Hu Li、Hanqing Dong、Vijaya L. Korlipara、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.048

  日期：2009.11

  Polymethylhydrosiloxine (PMHS)/trifluoroacetic acid (TFA) was discovered as a novel metal-free system for reductive amination reactions. A variety of(het)aryl amines as well as a representative carbamate and urea were successfully alkylated by benzaldehyde in the presence of PMHS and TFA in dichloromethane at room temperature in moderate to excellent yields (28-87%). Furthermore, this reaction protocol was Successfully applied to the alkylation of p-nitroaniline with a wide range of aldehydes, ketones, and a representative acetal to obtain the alkylated products in yields ranging from 40% to 92%. The current work represents one of the very few examples of PMHS being activated by a Bronsted acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.