(E)-3-benzylidenepyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzylidenepyrrolidine
• 英文别名: (3E)-3-benzylidenepyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OFQRJBGTLDHGCT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 在 sodium tetrahydroborate 、 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (E)-3-benzylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将脂肪胺的直接β-C（sp 3）–H功能化为α，β-不饱和胺，醛和铬酮

  摘要：

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01744

文献信息

• Direct β-C(sp³)–H Functionalization of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Imines, Aldehydes, and Chromenes
  作者：Sumana Mandal、Sujit Mahato、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01744

  日期：2015.8.7

  functionalization of aliphatic amine was developed. The method is based on a reaction that yields enamine directly from the corresponding aliphatic amine, which otherwise requires the aid of metallic reagent and/or external oxidant. The reaction is operationally simple, general, and highly efficient in functionalizing both cyclic and acyclic amines. Structurally diverse unsaturated imines were obtained from N-heterocycles

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。