trans-3-{[[4-(Boc-methyl-amino)-cyclohexyl]-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-4-methoxy-benzeneboronic acid | 945996-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: trans-3-{[[4-(Boc-methyl-amino)-cyclohexyl]-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-4-methoxy-benzeneboronic acid
• CAS: 945996-93-0
• 化学式: C₂₉H₃₆BClN₂O₆S
• 分子量: 586.945
• InChiKey: CKQKHRRRFARMJK-MEMLXQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-{[[4-(Boc-methyl-amino)-cyclohexyl]-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-4-methoxy-benzeneboronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 trans-3-chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (4'-cyano-4-methoxy-biphenyl-3-ylmethyl)-(4-methylamino-cyclohexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Potent agonists of the Hedgehog signaling pathway

  摘要：

  A family of biaryl substituted 1,4-diaminocyclohexanamides of 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid is reported as picomolar modulators of Hedgehog protein function. SAR for the 1,4-diaminocyclohexane group is shown to be exquisitely sensitive to substitution on the 4-amino group, and SAR for the 3-chlorobenzothiophene group is highly specific Preliminary SAR studies of the biaryl substituent led to a picomolar compound with in vivo activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.096
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-甲氧基苯硼酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-3-{[[4-(Boc-methyl-amino)-cyclohexyl]-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)-amino]-methyl}-4-methoxy-benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent agonists of the Hedgehog signaling pathway

  摘要：

  A family of biaryl substituted 1,4-diaminocyclohexanamides of 3-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid is reported as picomolar modulators of Hedgehog protein function. SAR for the 1,4-diaminocyclohexane group is shown to be exquisitely sensitive to substitution on the 4-amino group, and SAR for the 3-chlorobenzothiophene group is highly specific Preliminary SAR studies of the biaryl substituent led to a picomolar compound with in vivo activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.096

文献信息

• WO2008/57468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——