cis-2-(n-butoxy)-4-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-2-(n-butoxy)-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,4S)-2-butoxy-4-ethenyloxolane
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YEKXFQWGEZRTCB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 巴豆醇 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-(n-butoxy)-4-vinyltetrahydrofuran 、 cis-2-(n-butoxy)-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙醇和乙烯基醚的氧化转化为2-烷氧基四氢呋喃：儿茶酚作为催化剂的活化剂。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。

  DOI：

  10.1021/ol052377l

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformation of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers into 2-Alkoxytetrahydrofurans:  Catechol as an Activator of Catalyst
  作者：Kimi Minami、Yasufumi Kawamura、Koichi Koga、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol052377l

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A highly effective synthesis of 2-alkoxytetrahydrofurans from allylic alcohols and vinyl ethers was achieved by using catalytic amounts of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2, and catechol (1:1:2) under O2. The use of catechol as an activator of Pd(II)-Cu(II) catalyst has been unprecedented. The 2-alkoxytetrahydrofurans are formed via oxypalladation of allylic alcohols toward vinyl ethers

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。