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(E)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,5-trimethoxybenzene

中文名称
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中文别名
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英文名称
(E)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,5-trimethoxybenzene
英文别名
(E)-2-(2-butenyl)-1,3,5-trimethoxybenzene;2-(but-2-enyl)-1,3,5-trimethoxy benzene;2-[(E)-but-2-enyl]-1,3,5-trimethoxybenzene
(E)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,5-trimethoxybenzene化学式
CAS
——
化学式
C13H18O3
mdl
——
分子量
222.284
InChiKey
SUORIHJIWFSQMY-AATRIKPKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 反应信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    27.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-丁烯基溴2,4,6-三甲氧基苯甲酸copper(I) oxide 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 2.0h, 以17%的产率得到(E)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,5-trimethoxybenzene
    参考文献:
    名称:
    Pd(ii)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters
    摘要:
    这项工作展示了一种替代方法,利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯,通过催化脱羧 C-C 键的形成,制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。
    DOI:
    10.1039/c0ob00696c
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文献信息

  • Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
    作者:Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki
    DOI:10.1246/bcsj.61.1707
    日期:1988.5
    Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The
    合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基(和 3-甲基-3-丁烯基)磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双(3-甲基-3-丁烯基)]焦磷酸。烷基烯丙基(和3-甲基-3-丁烯基)磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基(和3-甲基-3-丁烯基)焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下,巴豆基(2-丁烯基)焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
  • Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
    作者:Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy
    DOI:10.1016/j.tet.2012.02.054
    日期:2012.5
    A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields
    使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳(芳烃,杂芳烃,烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物),硫(硫醇),氧(醇)和氮(磺酰胺)亲核试剂取代。 (COD)(SnCl 3)l(μ-Cl)] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成,以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中,烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下,二芳基取代的烯丙基醇发生歧化,以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
  • Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
    作者:Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy
    DOI:10.1016/j.tet.2012.10.086
    日期:2013.1
    An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully
    已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol%的催化剂存在下,已使用碳将三种不同类型的π-活化醇,即苄基,烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物(芳烃,杂芳烃,烯丙基三甲基硅烷和1,3 (二羰基),氮(磺酰胺),氧(醇)和硫(硫醇)亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
  • BUTSUGAN, YASUO;NAGAL, KENJI;NAGAVA, FUMITOSHI;TABUCHI, HIROKI;YAMADA, KA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1707-1714
    作者:BUTSUGAN, YASUO、NAGAL, KENJI、NAGAVA, FUMITOSHI、TABUCHI, HIROKI、YAMADA, KA+
    DOI:——
    日期:——
  • Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters
    作者:Jiantao Wang、Zili Cui、Yuexia Zhang、Huajie Li、Long-Min Wu、Zhongquan Liu
    DOI:10.1039/c0ob00696c
    日期:——
    This work demonstrates an alternative method to prepare allylated arenes and aryl-substituted allylic esters via catalytic decarboxylative C–C bond formation using aromatic carboxylic acids and allylic halides and esters.
    这项工作展示了一种替代方法,利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯,通过催化脱羧 C-C 键的形成,制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。
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