ethyl 2-(pyridin-4-yl)benzoate | 326606-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(pyridin-4-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-pyridyl)benzoate；ethy 2-(4-pyridyl)benzoate；Benzoic acid, 2-(4-pyridinyl)-, ethyl ester；ethyl 2-pyridin-4-ylbenzoate
• CAS: 326606-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LSULYPBJIDUFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(pyridin-4-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(吡啶-4-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对 α4β2 对 α7 烟碱乙酰胆碱受体具有选择性的新型甲基乌头碱类似物

  摘要：

  已经设计和合成了基于 (3-ethyl-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl) 甲醇模板的甲基乌头碱 (MLA) 类似物，其包含与天然产物。使用表达烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs) 的非洲爪蟾卵母细胞的电生理学实验表明，选定的类似物可作为非竞争性抑制剂，对 α4β2 的选择性高于 α7 nAChR 亚型，对 (α4) 3 (β2) 2的选择性高于 (α4) 2 ( β2) 3化学计量。该研究更清楚地定义了 MLA 类似物的生物学效应，并确定了将 MLA 类似物开发为 α4β2 nAChR 亚型的选择性配体的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116516
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(pyridin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶基）苯甲酸和2-（吡啶基）苯甲酸乙酯的合成和金属化：氮杂芴酮的新途径

  摘要：

  使用二烷基氨基锂在rt在THF中对2-（2-和4-吡啶基）苯甲酸进行环去质子化，并进行原位环化，分别得到4-和2-氮杂芴酮。使用类似的方案，从2-（3-吡啶基）苯甲酸乙酯获得1-氮杂芴酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00761-0

文献信息

• Discovery of Soticlestat, a Potent and Selective Inhibitor for Cholesterol 24-Hydroxylase (CH24H)
  作者：Tatsuki Koike、Masato Yoshikawa、Haruhi Kamisaki Ando、William Farnaby、Toshiya Nishi、Etsurou Watanabe、Jason Yano、Maki Miyamoto、Shigeru Kondo、Tsuyoshi Ishii、Takanobu Kuroita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00864

  日期：2021.8.26

  to 24S-hydroxycholesterol (24HC). Despite a wide range of potential of CH24H as a drug target, no potent and selective inhibitors have been identified. Here, we report on the structure-based drug design (SBDD) of novel 4-arylpyridine derivatives based on the X-ray co-crystal structure of hit derivative 1b. Optimization of 4-arylpyridine derivatives led us to identify 3v ((4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)(2

  胆固醇24-羟化酶（CH24H，CYP46A1）是一种大脑特异性细胞色素P450（CYP）家族酶，通过将胆固醇转化为24S-羟基胆固醇（24HC），在脑胆固醇稳态中发挥作用。尽管 CH24H 作为药物靶点具有广泛的潜力，但尚未发现有效的选择性抑制剂。在这里，我们报告了基于hit衍生物1b的X射线共晶结构的新型4-芳基吡啶衍生物的基于结构的药物设计（SBDD）。 4-芳基吡啶衍生物的优化使我们确定3v ((4-benzyl-4-羟基哌啶-1-基)(2,4'-联吡啶-3-基)甲酮，IC 50 = 7.4 nM) 是一种高效、选择性、脑渗透性 CH24H 抑制剂。小鼠口服3v后，大脑中 24HC 水平呈剂量依赖性降低（1、3 和 10 mg/kg）。化合物3v （soticlestat，也称为 TAK-935）目前正在临床研究中，作为治疗癫痫的新型药物类别，用于治疗 Dravet 综合征和 Lennox-Gastaut
• Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010020112A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Three processes are described for preparing (hetero)aromatic substituted benzene derivatives which comprise aromatization of cyclohexenone derivatives via (chloro)cyclohexadiene derivatives.

  描述了三种制备(杂)芳基取代苯衍生物的过程，其中包括通过(氯)环己二烯衍生物对环己酮衍生物进行芳构化。
• Structural Modifications to Tetrahydropyridine-3-carboxylate Esters en Route to the Discovery of M₅-Preferring Muscarinic Receptor Orthosteric Antagonists
  作者：Guangrong Zheng、Andrew M. Smith、Xiaoqin Huang、Karunai L. Subramanian、Kiran B. Siripurapu、Agripina Deaciuc、Chang-Guo Zhan、Linda P. Dwoskin

  DOI：10.1021/jm301774u

  日期：2013.2.28

  The M-5 muscarinic acetylcholine receptor is suggested to be a potential pharmacotherapeutic target for the treatment of drug abuse. We describe herein the discovery of a series of M-5-preferring orthosteric antagonists based on the scaffold of 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid. Compound 56, the most selective compound in this series, possesses an 11-fold selectivity for the M-5 over M-1 receptor and shows little activity at M-2-M-4. This compound, although exhibiting modest affinity (K-i = 2.24 mu M) for the [H-3]N-methylscopolamine binding site on the M-5 receptor, is potent (IC50 = 0.45 nM) in inhibiting oxotremorine-evoked [H-3]DA release from rat striatal slices. Further, a homology model of human M-5 receptor based on the crystal structure of the rat M-3 receptor was constructed, and docking studies of compounds 28 and 56 were performed in an attempt to understand the possible binding mode of these novel analogues to the receptor.
• US6271418B1
  申请人：——

  公开号：US6271418B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• US6340772B2
  申请人：——

  公开号：US6340772B2

  公开（公告）日：2002-01-22