α-(2-hydroxy)ethoxystyrene | 108415-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-hydroxy)ethoxystyrene
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenoxy)ethanol
• CAS: 108415-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YVCOQLMXGCLCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-hydroxy)ethoxystyrene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9-(2-Butoxyethoxy)-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of .alpha.-Substituted Styrenes with p-Benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 在 1,2-disodiotetraphenylethane 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到α-(2-hydroxy)ethoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚-NH4X：低冲击催化反应的溶剂/催化剂体系

  摘要：

  环戊基甲基醚是一种与水形成正共沸物的低冲击性醚，已成功地用作在Dean-Stark催化下合成1,3-二恶烷和1,3-二恶戊环的溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc00465a

文献信息

• Formation and reactivity of the addition products of alkoxides and thiolate anions to vinyl selenones
  作者：Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82072-x

  日期：1986.1

  Vinyl selenones react with sodium methanethiolate in methanol to give the product of conjugate addition and subsequent displacement of the selenonyl group. On the contrary, the same reaction carried out with alkoxide anions affords the conjugate addition products in excellent yields. These β-alkoxy alkyl phenyl selenones are stable compounds which can react in several ways with loss of the selenonyl

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。
• Optimization of Grignard ring-opening of α-brominated dioxolanes for the preparation of β-hydroxy-protected vinyl ethers by a three-step one-pot procedure
  作者：Mathieu André、Boris Letribot、Martine Bayle、Emmanuelle Mounetou、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.144

  日期：2012.11

  Aliphatic, cyclic, and aromatic benzoate-protected γ-hydroxy enol ethers were prepared from α-brominated dioxolanes by a three-step reaction procedure and a one-pot protocol involving Grignard reagent formation, ring-opening, and final benzoate protection. Additionally, tert-butyldiphenylsilyl, acetate, and 4,4′-dimethoxytrityl were also successfully used as alternative protecting groups.

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。
• Highly Regioselective Internal Heck Arylation of Hydroxyalkyl Vinyl Ethers by Aryl Halides in Water
  作者：Riina K. Arvela、Serena Pasquini、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo0705768

  日期：2007.8.1

  ethylene glycol vinyl ether with aryl halides was shown to be possible in water without the need for any halide scavengers or ionic liquid additives. This presents, to our knowledge, the first case of water being utilized in the selective arylation of electron-rich olefins. Resulting α-products were hydrolyzed and isolated as corresponding acetophenones in good to excellent yields when using aryl bromides

  乙二醇乙烯基醚与芳基卤化物的高度区域选择性和快速Pd（0）催化的内部α-芳基化反应在水中是可能的，不需要任何卤化物清除剂或离子液体添加剂。据我们所知，这是在富电子烯烃的选择性芳基化反应中利用水的第一种情况。当使用芳基溴化物时，将所得的α-产物水解并分离为相应的苯乙酮，收率良好至极好，而在芳基碘化物的情况下，收率良好至中等。微波辐射被证明有助于芳基氯朝着内部Heck芳基化反应的活化。方案的范围进一步扩大，以包括不同的羟烷基乙烯基醚，所有这些醚仅选择性地产生支链α-产物。最后，
• Facile synthesis of enol ethers by cleavage of α-bromoacetals and α-bromoketals mediated by SmI2
  作者：Heui Sul Park、Seong Ho Kim、Min Young Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00547-0

  日期：2001.5

  alpha -Bromocyclicacetals, alpha -bromocyclicketals and alpha -bromocyclicthioketals, derived from cyclic and acyclic ketones and aldehydes, reacted with samarium diiodide at -78 degreesC in THF to furnish the corresponding enol ethers or thioenol ethers containing hydroxy or thiol moieties in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• McClelland, Robert A.; Watada, Brian; Lew, Calvin S. Q., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1723 - 1728
  作者：McClelland, Robert A.、Watada, Brian、Lew, Calvin S. Q.

  DOI：——

  日期：——