4-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)pyridine | 209482-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 209482-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: KTKHCELLWNOORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxy-5-nitrophenyl)pyridine 在 10% Pd/C 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel series of GPR142 agonists for the treatment of type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  The discovery and initial optimization of a series of phenylalanine based agonists for GPR142 is described. The structure-activity-relationship around the major areas of the molecule was explored to give agonists 90 times more potent than the initial HTS hit in a human GPR142 inositol phosphate accumulation assay. Removal of CYP inhibition by exploration of the pyridine A-ring is also described. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.063
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-nitrobenzenediazonium;fluoride 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA, NORIHIKO;FUKUHARA, TSUYOSHI;KIKUCHI, TETSUO;SUZUKI, AKIRA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 865-871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphonamide derivatives, process for their preparation, and their use as medicaments
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06423717B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments are disclosed. The present compounds are of formula (I) or a salt thereof: wherein: P isbenzothiophene, benzothiadiazole, quinoline, benzofuran or indole; A is a single bond, a C1-6alkylene or a C1-6alkenylene group; R1 is halogen, C1-6alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, OCF3, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, nitro, amino, C1-6alkylamino or C1-6dialkylamino, cyano or R1 is phenyl or naphthyl; n is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; R2 is hydrogen, C1-6alkyl or aryl C1-6alkyl or R2 is linked to R3 to form a group (CH2)2 or (CH2)3; R3 is a group R5 or together with R5 forms a group (CH2)2O or (CH2)3O or R3 is linked to R2 to form a group (CH2)2 or (CH2)3; R4 is an N-piperazine ring optionally substituted by C1-6alkyl; and R5 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, nitro, trifluoromethyl, cyano or aryl.

  披露了具有中枢神经系统活性的新型磺酰胺衍生物，以及它们的制备过程和作为药物的使用。所述化合物为公式(I)或其盐形式：其中：P为苯并噻吩、苯并噻二唑、喹啉、苯并呋喃或吲哚；A为单键、C1-6烷基或C1-6烯基；R1为卤素、C1-6烷基（可被一个或多个卤素原子取代）、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、OCF3、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、硝基、氨基、C1-6烷基氨基或C1-6二烷基氨基、氰基或R1为苯基或萘基；n为0、1、2、3、4、5或6；R2为氢、C1-6烷基或芳基C1-6烷基或R2与R3连接形成(CH2)2或(CH2)3；R3为R5或与R5共同形成(CH2)2O或(CH2)3O或R3与R2连接形成(CH2)2或(CH2)3；R4为N-哌嗪环（可被C1-6烷基取代）；R5为氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、硝基、三氟甲基、氰基或芳基。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMIDE, PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERIVES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998027081A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) Novel sulphonamide derivatives having CNS activity, processes for their preparation and their use as medicaments.(FR) On décrit de nouveaux dérivés de sulfamique ayant une activité sur le système nerveux central (SNC), des procédés de préparation de ces nouveaux composés ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.

  （中）描述了具有中枢神经系统活性的新型磺酰胺衍生物，其制备过程以及它们作为药物的用途。
• YONEDA, NORIHIKO;FUKUHARA, TSUYOSHI;KIKUCHI, TETSUO;SUZUKI, AKIRA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 865-871
  作者：YONEDA, NORIHIKO、FUKUHARA, TSUYOSHI、KIKUCHI, TETSUO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0946539A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US6423717B1
  申请人：——

  公开号：US6423717B1

  公开（公告）日：2002-07-23