4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine hydrochloride
• 英文别名: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1,2-phenylenediamine hydrochloride；4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₂N₄*ClH
• 分子量: 212.682
• InChiKey: MTOYEOBWDKXASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine hydrochloride 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-N-(2-imidazolinyl)-2-(2-methylindol-3-yl)-3H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型A基2-取代苯并咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-取代的苯并咪唑衍生物，并评估了它们对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。苯并咪唑2位的特定部分被几个含有氮和硫杂原子的稠合杂环官能团广泛修饰。另外，评价了在苯并咪唑支架的5位的不同a基的影响。测定了clogP（分配系数）和clogD7.5（计算的分配系数，pH 7.5）的值，发现化合物的亲脂性是观察到的苯并咪唑衍生物抗卡他莫拉氏菌活性的重要参数。

  DOI：

  10.5562/cca3147
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些新型维甲酸单阳离子苯并咪唑的合成及其有效抗菌活性

  摘要：

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500168

文献信息

• Biological Activity of Newly Synthesized Benzimidazole and Benzothizole 2,5-Disubstituted Furane Derivatives
  作者：Livio Racané、Ivo Zlatar、Nataša Perin、Maja Cindrić、Vedrana Radovanović、Mihailo Banjanac、Suresh Shanmugam、Marijana Radić Stojković、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules26164935

  日期：——

  promising antibacterial activity. In general, the compounds showed antitumor activity, higher in 2D assays in comparison with 3D assays, on all three cell lines in both assays. In natural conditions, compounds with such an activity profile (less toxic but still effective against tumor growth) could be promising new antitumor drugs. Some of the tested compounds showed antimicrobial activity. In contrast to

  新设计和合成的具有苯并咪唑/苯并噻唑核的氰基、脒基和丙烯腈 2,5-二取代呋喃衍生物已经过抗肿瘤和抗菌活性评估。对于潜在的抗肿瘤活性，这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养方法中对三种人肺癌细胞系 A549、HCC827 和 NCI-H358 进行了测试，并在体外进行了 MTS 细胞毒性和 BrdU 增殖试验。化合物5，6，8，9和15已被证明是具有潜在抗肿瘤活性的化合物，具有阻止细胞增殖的高潜力。通常，与苯并咪唑衍生物相比，苯并噻唑衍生物更具活性。抗菌活性通过肉汤微量稀释测试（根据 CLSI（临床实验室标准协会）指南）对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌进行评估。此外，酿酒酵母作为真核模型生物被包括在测试中。化合物5，6，8，9和15显示出最有希望的抗菌活性。一般而言，这些化合物在两种测定中对所有三种细胞系均显示出抗肿瘤活性，与 3D 测定相比，在 2D 测定中更高。在自然条件
• Synthesis of mono-cationic and dicationic analogs of hoechst 33258
  作者：Agnieszka Czarny、W. D. Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.5570330463

  日期：1996.7

  The synthesis of fourteen mono-cationic and six dicationic analogs of Hoechst 33258 is described. The monocationic benzimiazoles 7a-7g and the dicationic benzimidazoles 9a-9c are obtained in five steps starting from 4-acetamidobenzonitrile. The monocationic bis-benzimiazoles 12a-12g are synthesized in four steps starting from 4-amino-3-nitrobenzonitrile. The dicationic bis-benzimiazoles 17a-17c are

  描述了Hoechst 33258的14个单阳离子和6个双阳离子类似物的合成。的单阳离子benzimiazoles 7A-7G和双阳离子苯并咪唑9A-9C是在从4- acetamidobenzonitrile起始五个步骤获得。从4-氨基-3-硝基苄腈开始，分四个步骤合成单阳离子双苯并咪唑12a-12g。从4-氨基-3-硝基苯甲腈开始，分六个步骤获得双官能双苯并咪唑17a-17c。
• Synthesis and structure–activity relationship of amidine derivatives of 3,4-ethylenedioxythiophene as novel antibacterial agents
  作者：Ivana Stolić、Hana Čipčić Paljetak、Mihaela Perić、Mario Matijašić、Višnja Stepanić、Donatella Verbanac、Miroslav Bajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.003

  日期：2015.1

  Current antibacterial chemotherapeutics are facing an alarming increase in bacterial resistance pressuring the search for novel agents that would expand the available therapeutic arsenal against resistant bacterial pathogens. In line with these efforts, a series of 9 amidine derivatives of 3,4-ethylenedioxythiophene were synthesized and, together with 18 previously synthesized analogs, evaluated for

  当前的抗菌化学疗法正面临着令人惊讶的细菌耐药性增加，这促使人们寻找新型药物，以扩大可利用的治疗性武器库来抵抗耐药细菌病原体。根据这些努力，合成了一系列的9种3,4-亚乙二氧基噻吩的am衍生物，并与18种先前合成的类似物一起评估了它们的相对DNA结合亲和力，体外抗菌活性和体外初步研究安全档案。观察到了一些令人鼓舞的am衍生物的亚类对革兰氏阳性菌（包括耐药性MRSA，MRSE，VRE菌株）和革兰氏阴性菌的抗菌活性。双苯基衍生物具有最大的抗菌活性，而双苯并咪唑类化合物19的活性谱最广（MIC为4、2、0.5和≤0.25μg/ ml，对金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌，化脓性链球菌，卡他莫拉菌和对敏感和耐药金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和粪肠球菌的临床分离株分别为4-32μg/ ml），并显示出最强的DNA结合亲和力（ΔT m为15.4°C）。通常，不对称设计的化合物和羧酰胺-的活性较低。分子对接表明3,
• Compounds, methods and compositions useful for the treatment of bovine viral diarrhea virus (BVDV) infection and hepatitis C virus (HCV) infection
  申请人：——

  公开号：US20030199521A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel compounds and methods that are useful in treating members of the Flaviviridae family of viruses. Compounds of the present invention will have a structure according to Formulas (I)-(VI) as recited throughout the application.

  本发明涉及一种新型化合物和方法，可用于治疗黄病毒科病毒的成员。本发明的化合物将具有根据申请中所述的公式（I）-（VI）的结构。
• Synthesis, antioxidative and antiproliferative activity of methoxy amidino substituted benzamides and benzimidazoles
  作者：Maja Cindrić、Irena Sović、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Tomislav Mašek、Marijana Hranjec、Kristina Starčević

  DOI：10.1007/s00044-017-1912-z

  日期：2017.9

  Within this manuscript the synthesis and potential antioxidative and antiproliferative activity of novel methoxy amidino substituted bezamides 6–17 and benzimidazoles 23–28 and 32–35 is presented. Their antioxidative potency has been evaluated by in vitro spectrophotometric assays and preliminary structure–activity relationships among the synthesized compounds are discussed. The compound 28 bearing

  在该手稿的合成和新颖的甲氧基取代的脒潜在bezamides抗氧化和抗增殖活性的6 - 17和苯并咪唑23 - 28和32 - 35被呈现。通过体外分光光度法评估了它们的抗氧化能力，并讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。化合物28在苯环上带有三个甲氧基和在苯并咪唑核上直接连接到苯环上的咪唑啉基am基表现出最显着的还原活性和自由基清除活性。此外，所有新型化合物均针对三种人类细胞系进行了测试：HCT 116（结肠癌），H 460（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）。 与标准依托泊苷相比，在MCF-7（IC 50 = 9 µM）细胞系中观察到化合物33在单位微摩尔数范围内最显着的抗增殖作用。