5-benzylidene-3-propyl-2-styryl-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 102318-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-3-propyl-2-styryl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 5-Benzyliden-3-propyl-2-styryl-3,5-dihydro-imidazol-4-on
• CAS: 102318-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: GSWRHYZJJFUSMQ-FLPHNWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamoylglycine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.25h， 生成 5-benzylidene-3-propyl-2-styryl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于2-苯乙烯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮骨架的氧化应激诱导剂的设计，合成及抗增殖活性。

  摘要：

  2-styryl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one可以被认为是具有与反式肉桂醛（苯乙烯基乙醛）相似的等排特性的系统，该化合物是一种安全的天然化合物，对各种癌症均表现出令人感兴趣的活性。我们合成了一系列结构不同的化合物，它们在2-styryl-4-imidaolone药效团的N3位置具有不同的烷基，芳基和杂环取代基。测定化合物对癌症和正常细胞系的细胞毒性。另外，还研究了它们作为活性氧（ROS）诱导剂的细胞作用机理。与母体反式肉桂醛相比，许多合成的化合物在结肠癌，乳腺癌和肝癌细胞系中显示出更高的活性。化合物3a和3e在低微摩尔至亚微摩尔的IC50值下显示出对癌细胞系的选择性抗增殖活性。该化合物对正常细胞系婴儿仓鼠肾成纤维细胞（BHK）和人肺组织成纤维细胞（WI-38）的毒性极低。与反式肉桂醛相似，结肠癌细胞的细胞周期分析表明，细胞周期的变化与氧化应激的增加相一致，从而

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00398

文献信息

• Pfleger; Markert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1494,1498
  作者：Pfleger、Markert

  DOI：——

  日期：——