(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester | 28871-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 28871-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 364.314
• InChiKey: MOPCZJUWMRBUBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  564.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 、 邻苯二甲酰甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)acetic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类抗肿瘤药的合成与评价

  摘要：

  一系列沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类似物由 N-氯甲基沙利度胺、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺衍生物与各种重要的生物学羧酸有效合成。合成的化合物通过各种色谱和光谱技术进行纯化和表征。所有合成化合物对人肝癌和乳腺癌细胞的抗肿瘤活性都进行了筛选，结果表明邻苯二甲酰亚胺酯 6a 是对 MCF7 细胞毒性最好的化合物，而所有测试化合物对 HepG2 细胞均表现出非细胞毒性作用。化合物5a、6a和7a具有免疫抑制作用，而化合物5c、5d、6c、6d、7c和7d显示免疫刺激作用。同时，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400073

文献信息

• Garcia, T.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 681 - 690
  作者：Garcia, T.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Thomas, H. Guenter; Kessel, Stephan, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1575 - 1578
  作者：Thomas, H. Guenter、Kessel, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• CARCIA, T.;ARRIETA, A.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 9, 681-690
  作者：CARCIA, T.、ARRIETA, A.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Thalidomide and Phthalimide Esters as Antitumor Agents
  作者：Magdy A. H. Zahran、Yasmin G. Abdin、Amany M. A. Osman、Amira M. Gamal-Eldeen、Roba M. Talaat、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.201400073

  日期：2014.9

  A series of thalidomide and phthalimide ester analogs were efficiently synthesized from N‐chloromethylthalidomide, N‐chloromethylphthalimide, and N‐(2‐bromoethyl)phthalimide derivatives with various biologically important carboxylic acids. The synthesized compounds were purified and characterized by various chromatographic and spectroscopic techniques. The antitumor activity of all the synthesized

  一系列沙利度胺和邻苯二甲酰亚胺酯类似物由 N-氯甲基沙利度胺、N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-（2-溴乙基）邻苯二甲酰亚胺衍生物与各种重要的生物学羧酸有效合成。合成的化合物通过各种色谱和光谱技术进行纯化和表征。所有合成化合物对人肝癌和乳腺癌细胞的抗肿瘤活性都进行了筛选，结果表明邻苯二甲酰亚胺酯 6a 是对 MCF7 细胞毒性最好的化合物，而所有测试化合物对 HepG2 细胞均表现出非细胞毒性作用。化合物5a、6a和7a具有免疫抑制作用，而化合物5c、5d、6c、6d、7c和7d显示免疫刺激作用。同时，