N-Phthaloyl-glycin-benzylester | 38068-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phthaloyl-glycin-benzylester
• 英文别名: Benzyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 38068-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ZEPWLIRVEXNIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.8-103.1 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phthaloyl-glycin-benzylester 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 fluoro(phenyl)methyl 2-phthalimidylacetate
  参考文献：
  名称：

  Photofluorination of Aliphatic C–H Bonds Promoted by the Phthalimide Group

  摘要：

  Aliphatic C-H fluorination of phthalimide derivatives with Selectfluor was investigated under photo irradiation conditions. The reaction did not require any additive or catalyst and afforded C-H fluorinated products in moderate to good yields. It is likely that the reaction site depends on the C-H bond energy, and this may be the reason for the good to high regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00133
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯仿 、 氯甲酸苄酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-Phthaloyl-glycin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Gemischte Anhydrideabocarboxyy-AminosäurenundChlorameisensäurezur Veresterung von aromatischen和aliphatischen羟基-Verbindungen

  摘要：

  N-Cbzo-α-Aminosäure-Restes在醇和酚醛中的反应 死于“艾诺尔·里贝·冯·贝斯皮伦·贝希里本”的“光致发光二极管”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400315

文献信息

• Garcia, T.; Arrieta, A.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 681 - 690
  作者：Garcia, T.、Arrieta, A.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Reactions of Acyclic N,N-Diacylglycines
  作者：John C. Sheehan、Elias J. Corey

  DOI：10.1021/ja01138a030

  日期：1952.9
• Ramer, Shawn E.; Moore, Richard N.; Vederas, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 706 - 713
  作者：Ramer, Shawn E.、Moore, Richard N.、Vederas, John C.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Substituted Penicillins and Simpler Structural Analogs. VIII. Phthalimidomalonaldehydic Esters: Synthesis and Condensation with Penicillamine
  作者：John C. Sheehan、David A. Johnson

  DOI：10.1021/ja01630a043

  日期：1954.1
• Arrieta, A.; Garcia, T.; Lago, J. M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 471 - 488
  作者：Arrieta, A.、Garcia, T.、Lago, J. M.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——