N-phthaloylglycinyl-N-acetylglycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloylglycinyl-N-acetylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyl-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]acetate；methyl 2-[acetyl-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: BKWWJRBUZMUIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基)乙酸甲酯 在 劳森试剂 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phthaloylglycinyl-N-acetylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从N→C方向合成肽的新方法：通过银促进的硫代酰胺反应进行酰胺组装。

  摘要：

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。

  DOI：

  10.1039/c4cc07601j

文献信息

• A new method for peptide synthesis in the N→C direction: amide assembly through silver-promoted reaction of thioamides
  作者：Aysa Pourvali、James R. Cochrane、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/c4cc07601j

  日期：——

  The Ag(I)-promoted coupling of amino acids and peptides with amino ester thioamides generates peptide imides without epimerisation. The peptide imides undergo regioselective hydrolysis under mild conditions to generate native peptides. This method was employed to prepare the pentapeptide thymopentin in the N-->C direction, in high yield and purity.

  由Ag（I）促进的氨基酸和肽与氨基酯硫代酰胺的偶联产生肽亚胺而没有差向异构。肽酰亚胺在温和条件下进行区域选择性水解以生成天然肽。该方法用于在N> C方向上以高收率和高纯度制备五肽胸腺五肽。