2,3-dimethoxy-7-hydroxy-10H-isoindolo[2,1-a]indol-10-one | 858942-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-7-hydroxy-10H-isoindolo[2,1-a]indol-10-one
• 英文别名: S32797；2-hydroxy-8,9-dimethoxyisoindolo[2,1-a]indol-6-one；2-Hydroxy-8,9-Dimethoxy-6h-Isoindolo[2,1-A]indol-6-One；2-hydroxy-8,9-dimethoxyisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 858942-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: IRPIYZBBHNVOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-7-hydroxy-10H-isoindolo[2,1-a]indol-10-one 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以6%的产率得到3,7-dihydroxy-2-methoxy-10H-isoindolo[2,1-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  New ligands at the melatonin binding site MT3

  摘要：

  The third melatonin binding site, MT3 is a non-classical one since it is not a seven transmembrane domains receptor, but an enzyme, quinone reductase 2. A major concern for the study of the physiological role of this site is the lack of specific ligands, permitting to more accurately dissect the pathways linked to the activation of MT3. Indeed, in the course of finding new ligands, we identified a new series of compounds with affinity to the binding site in the nM range, particularly 2,3-dimethoxy 7-hydroxy 10-methyl 5H 10H indeno(1,2-b)indol-10-one (DMHMIO), with a Ki of 190 pM. Based on slightly different and novel synthons compared to most of the compounds used in melatonin pharmacology studies, these compounds offer new perspective for the description of the melatonin pathways, so much more by not having any affinity towards the MTI and MT2 'classical' melatonin receptors. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.002
• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 2,3-dimethoxy-7-hydroxy-10H-isoindolo[2,1-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  New ligands at the melatonin binding site MT3

  摘要：

  The third melatonin binding site, MT3 is a non-classical one since it is not a seven transmembrane domains receptor, but an enzyme, quinone reductase 2. A major concern for the study of the physiological role of this site is the lack of specific ligands, permitting to more accurately dissect the pathways linked to the activation of MT3. Indeed, in the course of finding new ligands, we identified a new series of compounds with affinity to the binding site in the nM range, particularly 2,3-dimethoxy 7-hydroxy 10-methyl 5H 10H indeno(1,2-b)indol-10-one (DMHMIO), with a Ki of 190 pM. Based on slightly different and novel synthons compared to most of the compounds used in melatonin pharmacology studies, these compounds offer new perspective for the description of the melatonin pathways, so much more by not having any affinity towards the MTI and MT2 'classical' melatonin receptors. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.002

文献信息

• Dérivés d'isoindoloindolone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1241169A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  Composé de formule (I): dans laquelle : * R1, R2 R3, R4, R5, R6 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, arylalkyle, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyle ou carboxy * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupcmcnt hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy, * ou l'un des groupements R1 à R8 forme avec un autre groupement R1 à R8 contigu un groupement alkylènedioxy, ses isomères optiques ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, à condition : que l'un au moins des groupements R1 à R8 représente un groupement hydroxy, alkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy ; et que le composé de formule (I) soit différent de la 1,3-diméthoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one. Médicaments

  式(I)化合物： 其中： * R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R8（可以相同或不同）各自代表氢原子或烷基、芳烷基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、酰氧基、芳基羰氧基、羧基或羧基 * R7 代表氢原子或羟基、烷氧基、芳基烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基、 * 或 R1 至 R8 中的一个基团与相邻的另一个基团 R1 至 R8 形成烷二氧基、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 但条件是： 基团 R1 至 R8 中至少有一个代表羟基、烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基； 式（I）化合物不是 1,3-二甲氧基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。 药用产品
• Methods for improving cognitive function via modulation of quinone reductase 2
  申请人：Carmel-Haifa University Economic Corp. Ltd

  公开号：US10113171B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  An active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity, for use in improvement of cognition in a subject is provided. Such an active agent may be a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 or an inhibitor of quinone reductase 2 activity. A vector comprising a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 and a pharmaceutical composition comprising an active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity or said vector are provided as well.

  提供了一种能够降低醌还原酶 2 活性的活性剂，用于改善受试者的认知能力。这种活性剂可以是降低醌还原酶 2 基因表达水平的核酸分子或醌还原酶 2 活性抑制剂。此外，还提供了一种包含能降低醌还原酶 2 基因表达水平的核酸分子的载体和一种包含能降低醌还原酶 2 活性的活性剂或所述载体的药物组合物。
• METHODS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION VIA MODULATION OF QUINONE REDUCTASE 2
  申请人：Carmel-Haifa University Economic Corporation Ltd

  公开号：EP3119406A1

  公开（公告）日：2017-01-25
• US6465660B1
  申请人：——

  公开号：US6465660B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] METHODS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION VIA MODULATION OF QUINONE REDUCTASE 2<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA QUINONE RÉDUCTASE 2
  申请人：UNIV CARMEL HAIFA ECONOMIC COR

  公开号：WO2015140799A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  An active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity, for use in improvement of cognition in a subject is provided. Such an active agent may be a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 or an inhibitor of quinone reductase 2 activity. A vector comprising a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 and a pharmaceutical composition comprising an active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity or said vector are provided as well.