3-(3-piperidinopropyl)-6-propanoylbenzoxazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(3-piperidinopropyl)-6-propanoylbenzoxazolin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Piperidinopropyl)-6-propanoyl benzoxazolin-2-one, 6；3-(3-piperidin-1-ylpropyl)-6-propanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: UUIUKURBZCYZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-piperidinopropyl)-6-propanoylbenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+

文献信息

• HIGHLY SELECTIVE SIGMA RECEPTOR LIGANDS
  申请人：McCurdy Christopher R.

  公开号：US20100329978A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds having the general formula II, III, or IV wherein R 1 can be a radical of an optionally substituted C-4 to C-7 N-containing heterocycle or a radical of an optionally substituted cyclic or acyclic tertiary amine or isoindoline-1,3-dione: R 2,3,4,5,6 can each independently be any one or combinations of the following moieties, cyano, nitro, acyl, alkyl, amido, azido, isothiocyanate, isocyanate, optionally substituted anilino, halogens, ethers, sulfonamides, thioacyl, nitro, aromatic, heterocyclic, olefinic, acetylene, deuterium, or tritium; Y can be either CH, CH 2 , O, S, OCH 2 , N—R, N—Ar, C—R, C—Ar; Z can be either H, O, S, S—R or NR. R groups can be either H, aryls, alkyls, or cycloalkyls; “n” can be 1 to 5 carbons in length and stereoisomers, functional analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof and wherein the moiety bridging R 1 and N can be a substituted alkylene, optionally substituted alkenylene or optionally substituted alkynylene and where the alkylene group can include an inserted C 3 -C 5 cycloalkyl group, aromatic, and hetercocyclic group; wherein X′ is halogen, or C 1 -C 4 haloalyl; wherein the R x is a C 1 -C 5 straight chain or branched chain alkyl or a C 1 -C 4 straight chain or branched chain haloalkyl.
• US8809381B2
  申请人：——

  公开号：US8809381B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。