2(3H)-苯并噁唑酮,6-(2-氟苯甲酰)- | 144220-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2(3H)-苯并噁唑酮,6-(2-氟苯甲酰)-
• 英文名称: 6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinone
• 英文别名: 6-(2-fluorobenzoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 144220-93-9
• 化学式: C₁₄H₈FNO₃
• mdl: MFCD12541950
• 分子量: 257.221
• InChiKey: ZFORMEGQCFZDBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-苯并噁唑酮,6-(2-氟苯甲酰)- 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [6-(2-fluorobenzoyl)-2-benzoxazolinon-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pilli; Erdogan; Sunal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 12, p. 1351 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 邻氟苯甲酸 在 PPA 作用下， 生成 2(3H)-苯并噁唑酮,6-(2-氟苯甲酰)-
  参考文献：
  名称：

  2-苯并恶唑啉酮的一些N-曼尼希碱及其镇痛活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250815

文献信息

• Synthesis and Analgesic and Anti-inflammatory Activity of Some New (6-Acyl-2-benzoxazolinone and 6-Acyl-2-benzothiazolinone Derivatives with Acetic Acid and Propanoic Acid Residues
  作者：Serdar Ünlü、Tijen Önkol、Yasemin Dündar、Berna Ökçelik、Esra Küpeli、Erdem Yeşilada、Ningur Noyanalpan、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1002/ardp.200300746

  日期：2003.8

  In this study for developing potent analgesic and anti‐inflammatory compounds, we synthesized 6‐acyl‐2‐benzoxazolinone and 6‐acyl‐2‐benzothiazolinone derivatives with acetic acid and propanoic acid side chain, and performed preliminary screening of their in vivo analgesic and anti‐inflammatory activities at a single dose of 100 mg/kg inmice by a p‐benzoquinone‐induced writhing test and a Carrageenaninduced

  在开发强效镇痛抗炎化合物的研究中，我们合成了具有乙酸和丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮和 6-酰基-2-苯并噻唑啉酮衍生物，并初步筛选了它们的体内镇痛和抗炎作用。分别通过 β-苯醌诱导的扭体试验和角叉菜胶诱导的后爪水肿模型对小鼠单剂量 100 mg/kg 的抗炎活性进行测定。我们还确定了它们对受试动物的胃溃疡作用。普遍发现丙酸衍生物具有较高的镇痛和抗炎活性，其中，3-（6-苯甲酰基-2-苯并噻唑啉酮-3-基）丙酸（化合物4a）表现出最高的镇痛和抗炎活性活动。然而，所有化合物的抗炎作用均低于我们在 10 mg/kg 剂量下观察到的吲哚美辛。因此，具有丙酸侧链的 6-酰基-2-苯并恶唑啉酮/2-苯并噻唑啉酮可能会导致进一步研究以开发具有强效镇痛和抗炎作用的更好候选物，而乙酸衍生物则没有表现出可比的令人满意的特性。
• Palaska; Unlu; Ozkanli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 6, p. 693 - 696
  作者：Palaska、Unlu、Ozkanli、Pilli、Erdogan、Safak、Demirdamar、Gumusel、Duru

  DOI：——

  日期：——
• Pilli; Ozkanli; Safak, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 63 - 64
  作者：Pilli、Ozkanli、Safak、Erdogan、Unlu、Gumusel、Demirdamar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of thiazolinomethyl-2(3H)-benzoxazolone derivatives (I)
  作者：DD Erol、MD Aytemir、N Yuluğ

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88264-x

  日期：1995.1

  A number of thiazolinoalkyl-2(3H)-benzoxazolones have been synthesized by using cyano derivatives of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones with cysteamine HCl. Their antibacterial and antifungal activities have been evaluated. The chemical structures have been proved by means of their IR, H-1-NMR and mass spectroscopic data and by elemental analysis. The antimicrobial activity of compounds was investigated by tube dilution and disk techniques using bacteria (Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Streptococcus faecalis RSKK 10541) and yeast-like fungi (Candida parapsilosis, C albicans, C pseudotropicalis, C stellatoidea). Inhibitory effects were observed for many compounds against C albicans, eg, compounds 3b and 3c MIC = 25 mu g/ml, C pseudotropicalis, eg, compound 3b MIC = 12.5 mu g/ml, and P aeruginosa and S faecalis, eg, compound 3c, MIC = 25 mu g/ml.
• Palaska, Erhan; Goekhan, Nesrin; Erdogan, Hakki, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 754 - 758
  作者：Palaska, Erhan、Goekhan, Nesrin、Erdogan, Hakki、Tel, Banu Cahide、Demirdamar, Ruemeysa

  DOI：——

  日期：——