Toluene-4-sulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester | 186355-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester
• CAS: 186355-43-1
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₉SSi
• 分子量: 782.043
• InChiKey: UIXMBBAFODPUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  162.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  [6-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-3-(2,3-dihydroxy-propyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-2-cyano-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g