1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟壬烷 | 1190430-21-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟壬烷
• 英文名称: 1-(perfluorobutyl)pentane
• 英文别名: (perfluorobutyl)pentane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorononane
• CAS: 1190430-21-7
• 化学式: C₉H₁₁F₉
• 分子量: 290.172
• InChiKey: GYDMBTYTWYNRGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

应用

九氟壬烷已在眼科手术中应用多年，作为新型的药物载体，它最近以眼药水的形式被引入眼科领域，并且也被用于局部皮肤治疗。

合成方法

将全氟丁基亚磺酸钾粉末转移至高压釜中，加入18.2g（0.26mol）1-戊烯、800ml乙酸、异丙醇和水的混合溶液（体积比为5:5:2），以及107.2g（0.4mol）Mn（OAc）3·2H2O。加热至85°C，搅拌并反应8小时。冷却后过滤，固体用少量异丙醇洗涤，滤液合并。加入500ml水进行静态分级分离，收集低层液体，并用蒸馏水调节至中性，无水硫酸钠干燥。经蒸馏纯化，最终得到无色液体1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟壬烷，收率86.5%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodononane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以104.7 kg的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟壬烷
  参考文献：
  名称：

  フルオロアルカンの製造方法

  摘要：

  这是一种从廉价且易得的原料中，以高收率制备高纯度全氟烷的经济性优越的全氟烷制备方法。在存在反应引发剂的情况下，使Rf-X与CH2=CHCH2-Rh反应，得到Rf-CH2CHXCH2-Rh，然后在贵金属催化剂和无机化合物存在下还原，制备Rf-CH2CH2CH2-Rh，这是一种全氟烷的制备方法（式中，Rf表示含有2-12个碳原子的氟代烷基，Rh表示含有2-12个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子）。【选择图】无

  公开号：

  JP2019108319A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMIFLUORINATED ALKANES USING GRIGNARD REAGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALCANES SEMIFLUORÉS À L'AIDE DE RÉACTIFS DE GRIGNARD
  申请人：NOVALIQ GMBH

  公开号：WO2018228975A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention provides a method for preparing a compound of formula (I) F-(CF2)n-(CH2)m-Ro (I), wherein n is an integer from 2 to 12, m is an integer from 0 to 7, Ro is a linear or branched saturated alkyl group and o depicts the number of carbon atoms, o is an integer from 1 to 12, and wherein m+o is an integer from 2 to 12; comprising reacting a fluorinated compound of formula (II) F-(CF2)n-(CH2)m-X (II), wherein X is CI, Br, I, MgCl, MgBr, or Mgl, and n and m have the same meaning as in formula (I), with a non-fluorinated compound of formula (III) Ro-Y (III), wherein Y is CI, Br, I, MgCl, MgBr, or Mgl, with the proviso that when X is CI, Br or I, Y is MgCl, MgBr or Mgl, and when X is MgCl, MgBr or Mgl, Y is CI, Br or I, and Ro has the same meaning as in formula (I).

  本发明提供了一种制备式(I)的化合物的方法F-(CF2)n-(CH2)m-Ro (I)，其中n是2到12的整数，m是0到7的整数，Ro是线性或支链饱和烷基基团，o表示碳原子数，o是1到12的整数，且m+o是2到12的整数；包括将式(II)的氟化合物F-(CF2)n-(CH2)m-X (II)与式(III)的非氟化合物Ro-Y (III)反应，其中X为CI、Br、I、MgCl、MgBr或Mgl，n和m的含义与式(I)中相同，Y为CI、Br、I、MgCl、MgBr或Mgl，但当X为CI、Br或I时，Y为MgCl、MgBr或Mgl，当X为MgCl、MgBr或Mgl时，Y为CI、Br或I，Ro的含义与式(I)中相同。
• 一种含氟烷烃化合物的制备方法
  申请人：上海杰视医疗科技有限公司

  公开号：CN105693464B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1‑烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SEMIFLUORINATED ALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALCANES SEMI-FLUORÉS
  申请人：NOVALIQ GMBH

  公开号：WO2018202835A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a process for the production of semifluorinated alkanes.

  本发明涉及一种半氟烷的生产方法。
• SEMIFLUORINATED COMPOUNDS
  申请人：NOVALIQ GMBH

  公开号：US20170087101A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to certain semifluorinated compounds and to compositions comprising such compounds. The invention further provides the use of the compounds and of the compositions as medicaments for topical administration to the eye.

  本发明涉及某些半氟化合物及包含此类化合物的组合物。本发明进一步提供了将该化合物和组合物用作局部给药于眼部的药物的用途。
• Pharmaceutical composition comprising propofol
  申请人：Novaliq GmbH

  公开号：EP2332525A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  The invention provides novel pharmaceutical compositions comprising the active ingredient propofol. Preferably, propofol is dissolved in at least one semifluorinated alkane. The compositions, which are preferably liquid or gel-like, may optionally comprise further excipients. They may be used as fill material in capsules, as buccal or nasal sprays, or as aerosols for pulmonary administration. They are particularly useful for the transmucosal administration of propofol.

  本发明提供了包含活性成分异丙酚的新型药物组合物。异丙酚最好溶解在至少一种半氟化烷烃中。这种组合物最好是液体或凝胶状，也可以选择加入其他辅料。它们可用作胶囊的填充材料、口腔或鼻腔喷雾剂，或用作肺部给药的气雾剂。它们尤其适用于异丙酚的经粘膜给药。