BMS-626529-Li salt | 1449413-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: BMS-626529-Li salt
• 英文别名: Lithium 3-(2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl)-4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-ide；lithium;1-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-id-3-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1449413-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₇O₄*Li
• 分子量: 479.424
• InChiKey: WKFLNWYUJVFROC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BMS-626529-Li salt 、 二叔丁基氯甲基磷酸酯 在 四乙基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到(3-(2-(4-benzoylpiperazin-1-yl)-2-oxoacetyl)-4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methyl di-tert-butyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第8部分。膦氧甲基前药部分的安装

  摘要：

  描述了烷基化的反应优化，以使得能够产生HIV-附着抑制剂候选物的倒数第二个中间体。为了解决与反应性和二-稳定性相关的挑战叔丁基（氯甲基）酯（2），以及差的溶解性和反应性起始BMS-626529-Li盐（1），等的战略选择4 NI和需要325目K 2 CO 3作为添加剂，并且需要湿CH 3 CN作为溶剂。还开发了水性处理方案以选择性除去不希望的N-6烷基化异构体。最终加工条件导致分离出倒数第二个化合物3 收率高达70％，纯度高。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00135
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-1,2,4-噻唑 、 1-(4-苯甲酰基哌嗪-1-基)-2-(7-溴-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-基)乙烷-1,2-二酮 在 copper salt 作用下， 生成 BMS-626529-Li salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED AZAINDOLE COMPOUNDS USING BOROXINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'AZAINDOLE HALOGÉNÉS FAISANT APPEL À LA BOROXINE

  摘要：

  一种制备卤代氮吲哚化合物的过程利用稳定试剂，包括溴化试剂、硼氧化物和磺酸酐，以增强最终产品的选择性和产量。此外，该过程还具有各种其他优点，包括能够回收试剂、降低成本和改善可制造性。

  公开号：

  WO2016100625A1

文献信息

• Preparation of the HIV Attachment Inhibitor BMS-663068. Part 8. Installation of the Phosphonoxymethyl Prodrug Moiety
  作者：Richard J. Fox、Benjamin Cohen、Thomas E. La Cruz、James H. Simpson、Adam Freitag、Eric Saurer、Jonathan C. Tripp、Chien-Kuang Chen、Gregory L. Beutner、Victor W. Rosso、Elizabeth Borgeson、Andrew W. Glace、Martin D. Eastgate、Richard L. Schild、Jason T. Sweeney、David A. Conlon

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00135

  日期：2017.8.18

  The reaction optimization of an alkylation to enable the production of the penultimate intermediate of an HIV-attachment inhibitor candidate is described. To address the challenges associated with the reactivity and stability of di-tert-butyl (chloromethyl) phosphate (2), and the poor solubility and reactivity of the starting BMS-626529-Li salt (1), strategic selection of Et4NI and 325 mesh K2CO3 as

  描述了烷基化的反应优化，以使得能够产生HIV-附着抑制剂候选物的倒数第二个中间体。为了解决与反应性和二-稳定性相关的挑战叔丁基（氯甲基）酯（2），以及差的溶解性和反应性起始BMS-626529-Li盐（1），等的战略选择4 NI和需要325目K 2 CO 3作为添加剂，并且需要湿CH 3 CN作为溶剂。还开发了水性处理方案以选择性除去不希望的N-6烷基化异构体。最终加工条件导致分离出倒数第二个化合物3 收率高达70％，纯度高。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED AZAINDOLE COMPOUNDS USING BOROXINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'AZAINDOLE HALOGÉNÉS FAISANT APPEL À LA BOROXINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016100625A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A process for preparing halogenated azaindole compounds makes use of stable reagents including a brominating reagent, a boroxine and a sulfonic anhydride to enhance the selectivity and yield of the final product. In addition, the process is associated with various other advantages, including the ability to recycle reagents, cost reduction, and improved manufacturability.

  一种制备卤代氮吲哚化合物的过程利用稳定试剂，包括溴化试剂、硼氧化物和磺酸酐，以增强最终产品的选择性和产量。此外，该过程还具有各种其他优点，包括能够回收试剂、降低成本和改善可制造性。