(S)-benzyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate | 248931-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 248931-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: XCNKTFOQQMOYID-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 铜 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-benzyl 2-tert-butoxy-1-[5-(hydroxymethyl)isoxazol-3-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Click化学中的铜（0）纳米颗粒：3,5-二取代的异恶唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2065
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氧代-1-吡咯烷基N-[(苄氧基)羰基]-O-(2-甲基-2-丙基)丝氨酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-benzyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones
  作者：Yuan Zhang、Melissa L. Blackman、Andrew B. Leduc、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201300504

  日期：2013.4.8

  amide bond formation by way of a continuous‐flow photochemical rearrangement of nitrones was described (see scheme). Simple aryl‐alkyl amide bonds as well as complex peptide bonds were constructed efficiently with a residence time less than 20 minutes. A tetrapeptide was synthesized in this way and the method could be applied to peptide fragment coupling.

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。
• Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1
  作者：Samir S. Kher、Maria Penzo、Simone Fulle、Paul W. Finn、Michael J. Blackman、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.086

  日期：2014.9

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.