4-Chlor-acetophenon- | 5757-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-acetophenon-
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]-1,1-dimethylhydrazine；N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 5757-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: BLJBSKGNLZKWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-acetophenon- 在 porcin pancreatic lipase 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对酮二甲基hydr进行脱保护

  摘要：

  描述了用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂对酮二甲基hydr化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02318-7
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 偏二甲肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-Chlor-acetophenon-
  参考文献：
  名称：

  由P（3,5-（CF3）2C6H3）3介导的高效Narasaka-Heck环化：容易获得N-异双环支架

  摘要：

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201107511

文献信息

• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group
  作者：Sheng-Chieh Chuang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol402796m

  日期：2013.11.15

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.
• A novel series of metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators based on a 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine core
  作者：Guillaume Duvey、Benjamin Perry、Emmanuel Le Poul、Sonia Poli、Beatrice Bonnet、Nathalie Lambeng、Delphine Charvin、Tansy Donovan-Rodrigues、Hasnaà Haddouk、Stefania Gagliardi、Jean-Philippe Rocher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.044

  日期：2013.8

  A series of potent non-acetylinic negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor 5 (mGlu5 NAMs) was developed starting from HTS screening hit 1. Potency was improved via iterative SAR, and physicochemical properties were optimized to deliver orally bioavailable compounds acceptable for in vivo testing. A lead molecule from the series demonstrated dose-dependent activity in the second phase of the rat formalin test from 30 mg/kg, and a preliminary PK/PD relationship was established. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.