(2-cyanobenzylidene)aniline | 104830-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyanobenzylidene)aniline
• 英文别名: 2-(Phenyliminomethyl)benzonitrile
• CAS: 104830-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: UMKAMKOLUYRNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyanobenzylidene)aniline 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到N-(2-cyanobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法。本发明以亚胺及其衍生物为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，高效地加氢还原亚胺化合物，其中氢气的压力为0.1～20.0MPa；N‑苄烯基苯亚胺及其衍生物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL。所采用的催化剂孔骨架大小为1‑50nm之间，亚胺及其衍生物与所用催化剂摩尔比为1：0.01～1：0.5。本发明的有益效果是该产物产率高，反应条件非常温和，操作和后处理简单，催化剂重复性好，且多次使用催化效果没有明显降低，为其实现工业化提供可能。

  公开号：

  CN110483308B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 苯胺 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到(2-cyanobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基苯腈与苯胺的电化学诱导级联反应：N-芳基异吲哚啉酮的合成。

  摘要：

  已开发出苯胺与 2-甲酰基苯腈的电化学引发串联反应。因此，通过在分隔电池中使用催化量的电量和支持电解质以及 Pt 阴极作为工作电极的恒流电解，可以方便地实现前所未有的 3-N-芳基取代的异吲哚啉酮。通过 DFT 计算研究了电化学活化的起源以及随后的化学级联反应的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules27238199

文献信息

• SYNTHESIS OF 1,3-DIIMINOISOINDOLINES FROM 2-CYANOBENZALDEHYDE. REACTION OF<i>N</i>-(2-CYANOBENZYLIDENE)ANILINES WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA AND AMINES
  作者：Ryu Sato、Mikiya Nakayama、Yoshiki Yuzawa、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1985.1887

  日期：1985.12.5

  Various 1,3-diimonoisoindolines were obtained by treating N-(2-cyanobenzylidene)anilines with elemental sulfur in liquid ammonia and amines. A novel route to isoindoline from 2-cyanobenzaldehyde was developed.

  通过在液氨和胺中用元素硫处理 N-（2-氰基亚苄基）苯胺，获得了各种 1,3-二亚甲基异二氢吲哚。开发了一种从 2-氰基苯甲醛制备异二氢吲哚的新途径。
• A convenient approach to δ-amino-β-ketoesters by vinylogous Mannich reaction of masked acetoacetates
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Antonio Massa、Laura Palombi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.073

  日期：2007.12

  SiCl4 is an efficient and selective catalyst for the vinylogous Mannich reaction of linear and cyclic synthetic equivalents of acetoacetate dianion, leading to delta-amino-beta-ketoesters in moderate to high yields and complete gamma-selectivity; anti-diastereoselectivity was observed by using a gamma-methyl-substituted cyclic silyloxydiene. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110483308B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于医药和天然化合物化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种亚胺加氢还原制备仲胺类化合物的方法。本发明以亚胺及其衍生物为原料、纳米多孔钯为催化剂、氢气为氢源，高效地加氢还原亚胺化合物，其中氢气的压力为0.1～20.0MPa；N‑苄烯基苯亚胺及其衍生物在溶剂中的摩尔浓度为0.01～2mmol/mL。所采用的催化剂孔骨架大小为1‑50nm之间，亚胺及其衍生物与所用催化剂摩尔比为1：0.01～1：0.5。本发明的有益效果是该产物产率高，反应条件非常温和，操作和后处理简单，催化剂重复性好，且多次使用催化效果没有明显降低，为其实现工业化提供可能。
• Electrochemical-Induced Cascade Reaction of 2-Formyl Benzonitrile with Anilines: Synthesis of N-Aryl Isoindolinones
  作者：Valerio Morlacci、Tonino Caruso、Marco Chiarini、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Laura Palombi

  DOI：10.3390/molecules27238199

  日期：——

  An electrochemical initiated tandem reaction of anilines with 2-formyl benzonitrile has been developed. Thus, unprecedented 3-N-aryl substituted isoindolinones have been conveniently achieved by constant current electrolysis in a divided cell using catalytic amount of electricity and supporting electrolyte and a Pt-cathode as working electrode. The origin of the electrochemical activation as well as

  已开发出苯胺与 2-甲酰基苯腈的电化学引发串联反应。因此，通过在分隔电池中使用催化量的电量和支持电解质以及 Pt 阴极作为工作电极的恒流电解，可以方便地实现前所未有的 3-N-芳基取代的异吲哚啉酮。通过 DFT 计算研究了电化学活化的起源以及随后的化学级联反应的机制。