1,1-bis(dichloroboryl)-n-butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(dichloroboryl)-n-butane
• 英文别名: 1,1-bis(dichloroboryl)butane；1,1-Bis(dichloroboryl)-n-butan；Dichloro(1-dichloroboranylbutyl)borane；dichloro(1-dichloroboranylbutyl)borane
• 化学式: C₄H₈B₂Cl₄
• 分子量: 219.542
• InChiKey: SFZVROMCTKEQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(dichloroboryl)-n-butane 在 三碘化硼 作用下， 反应 1.0h， 以5.3 g的产率得到1,1-bis(diiodoboryl)-n-butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und Strukturen von 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexan-Derivaten / Syntheses and Structures of 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexane Derivatives

  摘要：

  在减压下加热双碘代硼基甲烷(1c)和1,1-双碘代硼基烷烃1i、l(烷烃=丙烷、丁烷)时，会发生BI3的消除反应，形成相应的1,3,5-三碘-1,3,5-三硼杂环己烷衍生物2c；2i，i’；2l，l’。从双氯代硼基甲烷和双溴代硼基甲烷(1a，1b)开始，只有少量的三聚体化产物(H2C-BCl)3(2a)和(H2C-BBr)3(2b)可以检测到，无法与1a，b和副产物分离。将1,3,5-三氯-2,4,6-三甲基-1,3,5-三硼杂环己烷(2d)与BBr3反应可高产得相应的溴衍生物2e。试图将2,4-双(双氯代硼基)-3-氯-3-硼戊烷(4d)与1,1-双(三甲基锡基)-2,2-二苯基乙烯反应，但并未得到预期的三氯-三硼杂环己烷，而是形成了双乙烯氯代硼烷ClB(CH=CPh2)2(6a)。产物的组成根据分析数据和2i，2c，2e和6a的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0706
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 在 三甲基硅烷 、 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以85.8%的产率得到1,1-bis(dichloroboryl)-n-butane
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration and Haloboration of Propyne and 1-Butyne

  摘要：

  将丙炔和1-丁炔与从BCl3和Me3SiH获得的HBCl2进行水合硼化反应，以等摩尔量导致1,1-双(二氯硼基)烷烃1。当BCl3过量时，不会形成1,1-双(二氯硼基)烷烃1，而是形成E-1-二氯硼基烯烃2以及E-1-二氯硼基-2-氯烯烃3。其他副产物是三(2-氯烯烃-1-基)硼烷4和双(2-氯烯烃-1-基)氯硼烷5。3与邻苯二酚的反应以及4和5的吡啶加合物的形成导致结晶产物。产品的组成通过核磁共振谱、质谱和6a、6b、7a和8b的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0306

文献信息

• Hydroboration and Haloboration of Propyne and 1-Butyne
  作者：Michael J. Bayer、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-2002-0306

  日期：2002.3.1

  Hydroboration of propyne and 1-butyne with HBCl₂ obtained from BCl₃ and Me₃SiH in equimolar amounts leads to 1,1-bis(dichloroboryl)alkanes 1. When BCl₃ is used in excess, no 1,1-bis(dichloroboryl)alkanes 1 but E-1-dichloroborylalkene 2 besides E-1-dichloroboryl-2- chloro-alk-1-ene 3 are formed. Other by-products are tris(2-chloro-alk-1-ene-1-yl)borane 4 and bis(2-chloro-alk-1-ene-1-yl)chloroborane 5. The reaction of 3 with catechol and the formation of pyridine adducts of 4 and 5 lead to crystalline products. The composition of the products was determined by NMR spectroscopy, MS spectrometry and X-ray structure analyses of 6a, 6b, 7a and 8b.

  将丙炔和1-丁炔与从BCl3和Me3SiH获得的HBCl2进行水合硼化反应，以等摩尔量导致1,1-双(二氯硼基)烷烃1。当BCl3过量时，不会形成1,1-双(二氯硼基)烷烃1，而是形成E-1-二氯硼基烯烃2以及E-1-二氯硼基-2-氯烯烃3。其他副产物是三(2-氯烯烃-1-基)硼烷4和双(2-氯烯烃-1-基)氯硼烷5。3与邻苯二酚的反应以及4和5的吡啶加合物的形成导致结晶产物。产品的组成通过核磁共振谱、质谱和6a、6b、7a和8b的X射线结构分析确定。
• Synthesen und Strukturen von 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexan-Derivaten / Syntheses and Structures of 1,3,5-Trihalogeno-1,3,5-triboracyclohexane Derivatives
  作者：Michael J. Bayer、Thomas Müller、Wolfgang Lößlein、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-2004-0706

  日期：2004.7.1

  On heating bis(diiodoboryl)methane (1c) and 1,1-bis(diiodoboryl)alkanes 1i, l (alkane = propane, butane) under reduced pressure elimination of BI₃ takes place and the corresponding 1,3,5-triiodo- 1,3,5-triboracyclohexane derivatives 2c; 2i, i’; 2l, l’ are formed. Starting with bis(dichloroboryl)- and bis(dibromoboryl)methane (1a, 1b) only small amounts of the trimerization products (H₂C-BCl)₃ (2a) and (H₂C-BBr)₃ (2b) are detectable which can not be separated from 1a,b and by-products. Reaction of 1,3,5-trichloro-2,4,6-trimethyl-1,3,5-triboracyclohexane (2d) with BBr₃ provides the corresponding bromo derivative 2e in high yield. An attempt to react 2,4-bis(dichloroboryl)-3-chloro- 3-borapentane (4d) with 1,1-bis(trimethylstannyl)-2,2-diphenylethene does not lead to the expected trichloro-triboracyclohexane, but the divinylchloroborane ClB(CH=CPh₂)₂ 6a, is formed. The compositions of the products follow from analytical data and X-ray structure analyses of 2i, 2c, 2e, and 6a.

  在减压下加热双碘代硼基甲烷(1c)和1,1-双碘代硼基烷烃1i、l(烷烃=丙烷、丁烷)时，会发生BI3的消除反应，形成相应的1,3,5-三碘-1,3,5-三硼杂环己烷衍生物2c；2i，i’；2l，l’。从双氯代硼基甲烷和双溴代硼基甲烷(1a，1b)开始，只有少量的三聚体化产物(H2C-BCl)3(2a)和(H2C-BBr)3(2b)可以检测到，无法与1a，b和副产物分离。将1,3,5-三氯-2,4,6-三甲基-1,3,5-三硼杂环己烷(2d)与BBr3反应可高产得相应的溴衍生物2e。试图将2,4-双(双氯代硼基)-3-氯-3-硼戊烷(4d)与1,1-双(三甲基锡基)-2,2-二苯基乙烯反应，但并未得到预期的三氯-三硼杂环己烷，而是形成了双乙烯氯代硼烷ClB(CH=CPh2)2(6a)。产物的组成根据分析数据和2i，2c，2e和6a的X射线结构分析确定。