1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6,8-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 264188-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6,8-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-6,8-dimethoxyisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 264188-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: CQYBXJBIEJFKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6,8-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6,8-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase inhibitors

  摘要：

  提供了用于与包含Formulae的DPP-IV抑制剂一起使用的化合物、药品、试剂盒和方法：其中取代基如本文所述。

  公开号：

  US07732446B1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-6,8-dimethoxy-isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Aminomethylisoquinoline-4-carboxylates as novel dipeptidylpeptidase IV inhibitors

  摘要：

  Structure-activity relationship within a series of 1-aminoalkylisoquinoline-4-carboxylates as inhibitors of DPP-IV is described. A primary aminomethyl group is required to maintain biological activity. Substitution of the isoquinoline at the 6- and 8-positions with methoxy groups increases potency to 53 times that of the lead compound SDZ 029-576. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00286-9

文献信息

• US7732446B1
  申请人：——

  公开号：US7732446B1

  公开（公告）日：2010-06-08
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07732446B1

  公开（公告）日：2010-06-08

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV inhibitors comprising Formulae: where the substituents are as described herein.

  提供了用于与包含Formulae的DPP-IV抑制剂一起使用的化合物、药品、试剂盒和方法：其中取代基如本文所述。
• 1-Aminomethylisoquinoline-4-carboxylates as novel dipeptidylpeptidase IV inhibitors
  作者：Gary M Coppola、Y.Larry Zhang、Herbert F Schuster、Mary E Russell、Thomas E Hughes

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00286-9

  日期：2000.7

  Structure-activity relationship within a series of 1-aminoalkylisoquinoline-4-carboxylates as inhibitors of DPP-IV is described. A primary aminomethyl group is required to maintain biological activity. Substitution of the isoquinoline at the 6- and 8-positions with methoxy groups increases potency to 53 times that of the lead compound SDZ 029-576. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.