(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-3-methoxypropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-3-methoxypropan-1-amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-3-methoxypropan-1-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈FNO
• 分子量: 211.279
• InChiKey: DQJYDLFPPSJBBO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-3-methoxypropan-1-amine 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(4-fluorophenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)(3-methoxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基叔硼酸酯的高度对映体硼化

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201809389
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基丙烷 、 (S)-(-)-1-(4-氟苯基)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-3-methoxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基叔硼酸酯的高度对映体硼化

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201809389

文献信息

• Novel Chiral Alfa-Amino Tertiary Boronic Esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200079799A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效且对映选择性硼化方法，用于合成广泛范围的对映纯α-氨基三级硼酸酯，以及通过该方法制备的新型α-氨基三级硼酸和酯。更具体地说，通过高度对映选择性的硼化方法，可以合成各种α-氨基三级硼酸酯，通过形成新的C—B键来获得优异的对映纯度，该方法涉及构型稳定的α-N-Boc取代的三级有机锂物种和HBpin的硼化。
• Chiral α-amino tertiary boronic esters
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10738064B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present disclosure relates to a novel, highly efficient and enantiospecific borylation method to synthesize a wide range of enantiopure alfa-amino tertiary boronic esters, and novel alfa-amino tertiary boronic acids and esters prepared by the method. More specifically, highly enantiospecific borylation of configurationally stable α-N-Boc substituted tertiary organolithium species and HBpin has been developed to synthesize various alfa-amino tertiary boronic esters through the formation of a new C—B bond with excellent enantiopurities.

  本公开涉及一种新颖、高效和对映体特异性的硼酸化方法，用于合成各种对映体纯的α-氨基叔硼酸酯，以及用该方法制备的新型α-氨基叔硼酸和酯。更具体地说，我们开发了构型稳定的 α-N-Boc 取代的叔有机锂和 HBpin 的高对映体特异性硼酸化方法，通过形成新的 C-B 键合成各种α-氨基叔硼酸酯，对映体纯度极高。
• Highly Enantiospecific Borylation for Chiral α‐Amino Tertiary Boronic Esters
  作者：Qingqing Qi、Xuena Yang、Xiaoping Fu、Shiqing Xu、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.201809389

  日期：2018.11.12

  range of enantiopure (>99 % ee) α‐amino tertiary boronic esters. The configurationally stable α‐N‐Boc substituted tertiary organolithium species and pinacolborane (HBpin) underwent enantiospecific borylation at −78 °C with the formation of a new stereogenic C−B bond. This reaction has a broad scope, enabling the synthesis of various α‐amino tertiary boronic esters in excellent yields and, importantly

  在此，我们报道了一种高效且对映体特异性的硼酸酯化方法，可合成多种对映纯（> 99％  ee）α-氨基叔硼酸酯。构型稳定的α-N-Boc取代的叔有机锂物质和频哪醇硼烷（HBpin）在-78°C下进行对映体特异性硼化反应，并形成新的立体异构C-B键。该反应范围广泛，能够以优异的产率合成各种α-氨基叔硼酸酯，重要的是，具有普遍优异的对映体特异性（> 99％es）并完全保留构型。