p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1040917-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7aR)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1040917-30-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆S
• 分子量: 400.452
• InChiKey: FBHGWULREWEUKQ-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吗啉,4-(苯基亚硫酰基)- 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过预激活方案对3,4-O-碳酸酯保护的2-脱氧和2,6-二脱氧硫糖苷进行高度直接的α-选择性糖基化反应。

  摘要：

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。

  DOI：

  10.1021/ol801190c
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 p-tolyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到p-tolyl 3,4-O-carbonate-6-O-benzoyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过预激活方案对3,4-O-碳酸酯保护的2-脱氧和2,6-二脱氧硫糖苷进行高度直接的α-选择性糖基化反应。

  摘要：

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。

  DOI：

  10.1021/ol801190c

文献信息

• Highly Direct α-Selective Glycosylations of 3,4-<i>O</i>-Carbonate-Protected 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxythioglycosides by Preactivation Protocol
  作者：Yin-Suo Lu、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol801190c

  日期：2008.8.21

  A new efficient pre-activation method for the highly alpha-stereoselective glycosylation of 2-deoxysugars and 2,6-dideoxysugars has been developed using 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of glycosyl acceptors and donors to be used; the alpha-selectivity is very good to excellent.

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。