| 120809-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• CAS: 120809-07-6；120809-08-7；125330-63-4；125330-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: QWEAAOQBPMVQNH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氘代三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 6-allyl-6-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  N烯丙基季铵盐的3-Aza-cope重排。在三环模板上立体特异性1,3烯丙基从氮迁移到碳

  摘要：

  N-烯丙基烯胺可以进行[3,3]σ重排，称为3-氮杂-Cope（或氨基-克莱森）反应。我们探索了3-氮杂-Cope反应，涉及N-烯丙基en季铵盐中从氮到碳的1,3烯丙基迁移，例如苯并[a]喹啉嗪8和吡咯并[2,1-a]异喹啉13，在立体化学和机理上。分别通过羟基胺4和11a / 11b的立体定向烯丙​​基化获得盐8和13，得到7和12a / 12b，将其用三氟乙酸脱水。这些三环四氢异喹啉中的烯丙基迁移以高立体定向性发生，主要产物9（来自8）和15a（来自13）显然源自协同的表面上的[3,3]重排。8到9的重排在23摄氏度（t（1/2）=约5小时）时很容易，并且> 98％的立体定向性，而13至15a / 15b的重排需要在50至100摄氏度之间加热，约 90-95％的立体定向度（t（1/2）= 100摄氏度时约0.3小时）。用21（（2）H-13）进行的氘标记实验证实，烯丙基反转伴随1,3迁

  DOI：

  10.1021/jo000363h
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sorgi, Kirk L.; Maryanoff, Cynthia A.; McComsey, David F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3567 - 3579

  摘要：

  DOI：