1-(5-methylfuran-2-yl)-2-nitroethanol | 1611470-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 1611470-55-3
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: MRFJGECCYOMZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-2-nitroethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到2-(5-甲基-2-呋喃基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  在水介质中一锅级联合成含氮杂环-分子内Diels中N保护基团的利用-呋喃的der代反应

  摘要：

  摘要 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分子间Diels-Alder反应顺序在环境温和的水性条件下进行，这些条件可被具有广泛氮保护基团的底物所耐受，例如苄氧羰基（Cbz），三苯甲基，叔丁氧羰基（Boc），三氟乙酰基，甲苯磺酰基，甲磺酰基和p-壬基[（4-硝基苯基）磺酰基]。这项研究允许开发立体选择性，串联烯丙胺异构化-Diels-Alder环加成序列，从而在一个简单的一锅法中快速组装复杂的含氮杂环。 研究了在不使用微波辐射的情况下，呋喃在水性介质中的无金属热分子内Diels-Alder（IMDA）反应。胺官能团的保护和环加成反应以一锅，两组分的方法进行。研究了各种氮保护基及其对环加成反应的电子和空间影响。保护-分

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562458
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 硝基甲烷 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-methylfuran-2-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j