acetophenone (E)-O-phenyloxime | 76570-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone (E)-O-phenyloxime
• 英文别名: (E)-1-phenylethanone O-phenyloxime；(E)-acetophenone O-phenyl oxime；Acetophenon-O-phenyloxim；(E)-N-phenoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 76570-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PCWPWJVPLMPNQS-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone (E)-O-phenyloxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  可扩展，无过渡金属的直接肟O-芳构化：快速获得O-芳基羟胺和取代的苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.201403519
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到acetophenone (E)-O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  O-Aryloxime Ethers from the Copper(II)-Mediated Cross-Coupling of Oximes and Phenylboronic Acids

  摘要：

  报道了一种通过首次铜介导的芳香氧肟与苯硼酸的交叉偶联直接合成O-芳氧肟醚的方法。用苯硼酸对乙酰苯氧肟进行O-芳基化通常能够在良好到中等的产率下生成O-芳氧肟醚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088199
• 作为试剂：
  描述：

  acetophenone (Z)-O-phenyloxime 在 acetophenone (E)-O-phenyloxime 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 苯酚
  参考文献：
  名称：

  的Thermolyses Ø -苯基的肟醚。亚胺基自由基的新来源和芳氧基自由基的新来源

  摘要：

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的

  DOI：

  10.1021/jo049927y

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly Effective Synthetic Methods for Substituted 2-Arylbenzofurans Using [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  Short Syntheses of Stemofuran A and Eupomatenoid 6
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol049564o

  日期：2004.5.1

  A new and efficient synthesis of 2-arylbenzofurans has been achieved via a route involving acylation and subsequent [3,3]-sigmatropic rearrangement of oxime ethers. Its synthetic utility is demonstrated by a short synthesis of stemofuran A and eupomatenoid 6 in which no procedure for protection of the phenolic hydroxyl groups is needed. [reaction--see text]

  通过涉及酰化和随后的肟醚的[3,3]-σ重排的途径，已经实现了2-芳基苯并呋喃的新的有效合成。它的合成效用通过呋喃呋喃A和类古朴类化合物6的短合成法得到证明，其中不需要保护酚羟基的程序。[反应-见文字]
• An efficient synthesis of O-aryloxime ethers by copper fluorapatite catalyzed cross-coupling of aryloximes with arylboronic acids
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Santosh S. Chavan、Suleman M. Inamdar、Mohsinkhan Y. Pathan、Taufeekaslam M.Y. Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.056

  日期：2014.9
• Sheradsky, Tuvia; Nov, Eliahu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2781 - 2786
  作者：Sheradsky, Tuvia、Nov, Eliahu

  DOI：——

  日期：——
• SHERADSKY T.; NOV E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2781-2786
  作者：SHERADSKY T.、 NOV E.

  DOI：——

  日期：——