2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) | 54329-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)
• CAS: 54329-76-9
• 化学式: C₄₄H₂₇BrN₄Zn
• 分子量: 757.019
• InChiKey: UPMASIRYLZPNMC-OWQDCWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) 在 triethylamine 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 CuI 、 tetrabutylammonium fluoride 、 CuCl 、 tetramethylethylenediamine 、 O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 zinc(II)-β-(trimethylsilyl)butadiynyltetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  β-炔基连接的卟啉-[60]富勒烯二联体中的能量和电子转移。

  摘要：

  合成了三个卟啉-富勒烯二联体，其中二炔桥连接C（60）与四芳基卟啉上的β位置。制备了游离碱二重体以及相应的Zn（II）和Ni（II）材料。这些代表了新一类共轭连接的电子供体-受体系统的第一个例子，其中π-共轭从卟啉环系统直接延伸到富勒烯表面。使用荧光和瞬态吸收技术，在飞秒，皮秒和纳秒的时间尺度上，对这些二重化合物进行光激发后发生的过程进行了检查。与参考四苯基卟啉（ZnTPP，NiTPP和H（2）TPP）的单线态激发态衰减相关的光动力学形成鲜明对比的是，二炔连接的二元组经历了超快的（< 10 ps）在甲苯，四氢呋喃（THF）和苄腈（PhCN）中的单线态激发态失活。ZnP-C（60）二元体的瞬态吸收技术清楚地表明，在甲苯中最终产生C（60）三重激发态的分子内能量转移（EnT）是主要的单重态衰减机理，而分子内电子转移（ET）在THF中占主导地位和PhCN给出ZnP（* +）/ C（60）（*-）

  DOI：

  10.1021/jp061844t
• 作为产物：
  描述：

  cadmium 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of metal exchange of cadmium 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate and its β-bromo derivative with zinc acetate in dimethylformamide

  摘要：

  Metal exchange of cadmium 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate (CdTPP) and cadmium 2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate (CdTPPBr) with zinc acetate in dimethylformamide was spectrophotometrically examined. The kinetic parameters of the metal exchange reaction were determined. A possible stoichiometric mechanism of the reaction was suggested. The effect of the bromo substituent in beta-position of the pyrrole in the cadmium tetraphenylporphyrinate on the metal exchange reaction with Zn(OAc)(2) in DMF was found.

  DOI：

  10.1134/s1070363213050198

文献信息

• Complex formation of β-brominated tetraphenylporphyrins and metal exchange of their cadmium complexes with d-metal salts in dimethylformamide
  作者：O. V. Maltseva、S. V. Zvezdina、N. V. Chizhova、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363216010187

  日期：2016.1

  20-tetraphenylporphyrin, 2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, and 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin in N,N-dimethylformamide has been studied. The rate constants determined in the study of the complex formation and the metal exchange reactions have been compared.

  与四苯基卟啉，2-溴-5,10,15,20-四苯基卟啉，2,3,12,13-四溴-5,10,15,20-四苯基卟啉和2的乙酸锌和乙酸铜（II）的络合物形成研究了N，N-二甲基甲酰胺中的3,7,8,12,13,17,18-八溴-5,10,15,20-四苯基卟啉。比较了在络合物形成和金属交换反应研究中确定的速率常数。
• Axially Chiral β,β′-Bisporphyrins: Synthesis and Configurational Stability Tuned by the Central Metals
  作者：Gerhard Bringmann、Daniel C. G. Götz、Tobias A. M. Gulder、Tim H. Gehrke、Torsten Bruhn、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Holger Braunschweig、Alexander Heckmann、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/ja8055886

  日期：2008.12.31

  is unprecedented. The axial configurations and rotational barriers of the pure atropo-enantiomers were investigated by HPLC-CD experiments on a chiral phase in combination with quantum chemical CD calculations. According to the HPLC experiments and in agreement with quantum chemical calculations by applying the dispersion-corrected BLYP method, the configurational stability of the central porphyrin-porphyrin

  在本文中，通过使用优化的 Suzuki-Miyaura 偶联程序，描述了一种新型的内在手性、直接 β、β' 连接、八-内消旋芳基取代的双卟啉的合成。这种策略导致了各种各样的这种轴向手性“超级双芳基”，它们的金属化状态和取代模式不同。基于通过两步溴化-硼酸化方案制备各种内消旋四芳基卟啉 (TAP) 的未知β-硼酸酯的有效途径，制备了 18 种轴向手性双卟啉衍生物，收率良好至极好。与所有其他直接连接的二聚卟啉系统相比，八个庞大的内消旋取代基和卟啉-卟啉连接的外围位置的联合存在是前所未有的。纯阻转对映体的轴向构型和旋转势垒通过 HPLC-CD 实验结合量子化学 CD 计算在手性相上进行研究。根据 HPLC 实验并与应用色散校正 BLYP 方法的量子化学计算一致，中心卟啉-卟啉轴的构型稳定性强烈依赖于中心金属的性质。环伏安研究证明了内消旋取代基和金属离子对双卟啉氧化电位的系统影响。此处描述的新型轴
• Synthesis and photodynamic effects of new porphyrin/4-oxoquinoline derivatives in the inactivation of S. aureus
  作者：Fernanda Savacini Sagrillo、Cristina Dias、Ana T. P. C. Gomes、Maria A. F. Faustino、Adelaide Almeida、Alan Gonçalves de Souza、Amanda Rodrigues Pinto Costa、Fernanda da Costa Santos Boechat、Maria Cecília Bastos Vieira de Souza、Maria G. P. M. S. Neves、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/c9pp00102f

  日期：2019.8

  New porphyrin/4-oxoquinoline conjugates were synthesized from the Heck coupling reaction of a β-brominated porphyrin with 1-allyl-4-oxoquinoline derivatives, followed by demetallation and deprotection affording the promising photosensitizers 9a–e. Singlet oxygen studies have demonstrated that all the porphyrin/4-oxoquinoline conjugates 9a–e were capable of producing cytotoxic species and found to be

  β-溴化卟啉与1-allyl-4-oxoquinoline衍生物的Heck偶联反应合成了新的卟啉/ 4-氧喹啉共轭物，然后进行脱金属和脱保护，从而提供了有前途的光敏剂9a-e。单重态氧研究表明，所有卟啉/ 4-氧喹啉共轭物9a-e均能产生细胞毒性物质，并被认为是通过抗菌光动力疗法（aPDT）灭活金黄色葡萄球菌的极佳光敏剂。
• General and Efficient Synthesis of <i>meso</i>- and β-Perfluoroalkylated Porphyrins via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2005-868484

  日期：——

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of meso- and beta-perfluoroalkyl-substituted porphyrins via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of meso- and beta-brominated porphyrins with perfluoroalkyl iodides and copper.

  已经开发了一种通用和有效的方法，用于通过 Pd 催化的中间和 β-溴化卟啉与全氟烷基碘化物和铜的交叉偶联反应合成中间和 β-全氟烷基取代的卟啉。
• Facile Synthesis and Self‐Assembly of Zinc (2‐Diethoxyphosphorylethynyl)porphyrins
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Yoann Rousselin、Victor N. Khrustalev、Andrey V. Cheprakov、Alla Bessmertnykh‐Lemeune、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejic.201900004

  日期：2019.3.14

  zinc (2‐diethoxyphosphorylethynyl)porphyrins and their self‐organization in solid state and in solution are reported. Copper‐cocatalyzed Sonogashira reaction involving bromoporphyrins and diethyl ethynylphosphonate was used to prepare meso‐substituted derivatives Zn4 and Zn5 bearing one or two ethynylphosphonate substituents at the macrocycle. In contrast, copper‐free Sonogashira coupling of 2‐bromoporphyrin

  报告了锌（2-二乙氧基磷酸乙炔基）卟啉的合成及其在固态和溶液中的自组织。含溴卟啉和乙炔基膦酸二乙酯的铜催化Sonogashira反应用于制备大环上带有一个或两个乙炔基膦酸酯取代基的内消旋取代的衍生物Zn4和Zn5。与此相反，无铜的Sonogashira用二ethynylphosphonate 2- bromoporphyrin的耦合是更方便的卟啉制备Zn6轴承该取代基在大环的β-吡咯位置。配合物Zn4a·C 7 H 8，Zn4a·CHCl 3，通过X射线衍射分析阐明了晶体中的Zn4c和Zn5b·CH 2 Cl 2。在所有晶体中均观察到通过一个卟啉分子的磷酸基与位于另一个大环腔中心的锌（II）离子的弱配位结合而实现的超分子自组装。然而，Zn II-卟啉锌Zn4a和Zn5b以相互协调的二聚体的形式存在，而复杂的Zn4c显示一维聚合物结构。在所有二聚体复合物中，相邻的卟啉环在空间上是分开的，其中Zn–O和P