(5Z)-5-[(二甲氨基)亚甲基]-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 | 325153-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5Z)-5-[(二甲氨基)亚甲基]-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: (5Z)-5-[(dimethylamino)methylene]-3-phenyl-2-thioxoimidazolidine-4-one
• 英文别名: 5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-[(dimethylamino)methylene]-3-phenyl-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-5-(dimethylaminomethylidene)-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 325153-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: CZHFZTNMDDBJRB-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (5Z)-5-[(二甲氨基)亚甲基]-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到5-[(Z)-(5,5-dimethyl-1,3-dioxocyclohex-2-yl)methylidene]-3-phenyl-2-thiooxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成 5-[(Z)-杂芳基亚甲基] 取代的乙内酰脲和硫乙内酰脲作为 Aplysinopsin 类似物

  摘要：

  3-取代的 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione 和 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物是立体选择性的通过偶联 5-(dimethylamino)methylidene 制备具有碳环和杂环 C-亲核试剂的取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物。环外 C=C 双键周围的构型通过 NMR 确定，使用 NOESY 和 2D HMBC 技术。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0411
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙内酰脲-甘氨酸 、 Bredereck 试剂 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(5Z)-5-[(二甲氨基)亚甲基]-3-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9

文献信息

• A practical and eco-friendly synthesis of stereocontrolled alkylaminomethylidene derivatives of 2-thiohydantoins by dimethylamine substitution
  作者：Jean-René Chérouvrier、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02156-1

  日期：2002.11

  -4-ones 3(a–c) available in two steps from methyl glycinate hydrochloride, represent a useful synthetic tool for efficient and mild solventless preparations of new alkylaminomethylidene derivatives of 2-thiohydantoins 8(a–e), 10(a–c) and 12(a–d) by stereocontrolled transamination reactions under microwave irradiations. The 1H, 13C NMR spectrum and the (5Z)-conformation of some representatives products

  可从甘氨酸甲酯盐酸盐分两步获得的3-烷基-5-二甲基氨基亚甲基-2-硫代-咪唑啉丁-4-酮3（a – c）是有用的合成工具，可用于高效，温和的无溶剂制备2-的新烷基氨基亚甲基衍生物硫代乙内酰脲8（a - e），10（a - c）和12（a - d）在微波辐射下通过立体控制的氨基转移反应生成。的1个H，13 C NMR光谱和（5 ž）-一些代表性产品的构形也进行了讨论。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107601
  作者：Seliem, Israa A.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107601

  日期：——

  A set of novels 2-thiohydantoin derivatives were synthesized and enaminone function was discussed at position 5 using DMFDMA catalyst which result in formation of pyrazole, isoxazole, benzoxazepine by using reagents such as hydrazine, hydroxylamine and 2-aminothiophenol. These newly synthesized compounds were evaluated for their antioxidant and antiproliferative activity. studies on the effect of 2-thiohydantoin

  合成了一组新型2-硫代乙内酰脲衍生物，并在DMFDMA催化剂的5位上讨论了烯胺酮官能团，使用肼、羟胺和2-氨基苯硫酚等试剂生成吡唑、异恶唑、苯并恶氮卓。对这些新合成的化合物的抗氧化和抗增殖活性进行了评估。 2-硫代乙内酰脲清除2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基(DPPH•)效果的研究证实了2-硫代乙内酰脲具有自由基清除和抗氧化活性。合成的化合物显示出显着的抗氧化活性。使用 MTT 测定评估 2-硫代乙内酰脲对 MCF7（乳腺）和 PC3 细胞（前列腺）的体外抗肿瘤活性。与参考药物厄洛替尼相比，一些合成的化合物显示出显着至中等的抗增殖特性。其中，化合物对 MCF7 和 PC3 癌细胞系表现出有效的抗肿瘤特性，IC = 2.53 ± 0.09 /ml 和 IC = 3.25 ± 0.12 µg/ml，并具有有效的抗氧化活性，IC = 10.04 ± 0.49 µg/ml。
• [2+2] Cycloadditions of Electron-Poor Acetylenes to (5<i>Z</i>)-5-[(Dimethylamino)methylene]imidazolidine-2,4-diones
  作者：Uroš Uršič、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200800297

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageMicrowave‐assisted [2+2] cycloadditions of acetylene mono‐ and acetylenedicarboxylates 2 to (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione 4a or to the corresponding thioxo derivative 4b in MeCN furnished the highly functionalized imidazolidine‐2,4‐dione derivatives 5 and 6 or the corresponding thioxo derivatives 5–7 as single isomers or mixtures of two isomers (Schemes 2 and 3, Table 1). When the reaction of (5Z)‐5‐[(dimethylamino)methylene]imidazolidine‐2,4‐dione (4c) with acetylenedicarboxylate 2a was performed in DMF, hydrolysis of the (dimethylamino)methylene group took place to give (2E)‐2‐(2,5‐dioxoimidazolidin‐4‐ylidene)butanedioate 11 (Scheme 5).
• A simple synthesis of aplysinopsin analogues by dimethylamine substitution in N,N-(dimethylamino)methylidene derivatives of five-membered heterocycles
  作者：Renata Jakše、Simon Rečnik、Jurij Svete、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00838-9

  日期：2001.9

  Some new aplysinopsin analogues were prepared by a simple coupling of N,N-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin, thiohydantoin, and thiazolone derivatives, with indole derivatives. Configuration around the exocyclic CC double bond was determined on the basis of long-range heteronuclear coupling constants using 2D HMBC correlation technique.

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。
• Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs
  作者：Renata Jakšea、Vesna Krošelj、Simon Rečnik、Gorazd Soršak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona Golič Grdadolnik

  DOI：10.1515/znb-2002-0411

  日期：2002.4.1

  3-Substituted 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione and 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]- 2-thiooxoimidazolidin-4-one derivatives were prepared stereoselectively by coupling of 5-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin and thiohydantoin derivatives with carbocyclic and heterocyclic C-nucleophiles.Configuration around the exocyclic C=C double bond was determined by NMR, using NOESY

  3-取代的 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione 和 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物是立体选择性的通过偶联 5-(dimethylamino)methylidene 制备具有碳环和杂环 C-亲核试剂的取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物。环外 C=C 双键周围的构型通过 NMR 确定，使用 NOESY 和 2D HMBC 技术。