(R)-methoxymethyl phenyl sulfoxide | 140696-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methoxymethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl methoxymethyl sulfoxide；(R)-phenyl methoxymethyl sulfoxide；[(R)-methoxymethylsulfinyl]benzene
• CAS: 140696-20-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: PLCROBXJYDOEQQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 HCl buffer 、 Pseudomonas fluorescens 4-hydroxyacetophenone monooxygenase 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 生成 (R)-methoxymethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌ACB的4-羟基苯乙酮单加氧酶作为光学活性亚砜合成中的氧化生物催化剂

  摘要：

  来自荧光假单胞菌ACB的重组4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）已作为一组芳族硫化物的硫氧化反应的催化剂进行了测试。除少数例外，在手性苯基和苄基亚砜的合成中获得了极好的对映选择性。细菌Baeyer-Villiger单加氧酶也被证明可以接受外消旋亚砜，前手性二酮和有机硼化合物作为底物。这项研究证明了这种新型氧化酶的巨大生物催化潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.024

文献信息

• Enantioselective Aromatic Sulfide Oxidation and Tandem Kinetic Resolution Using Aqueous H₂O₂and Chiral Iron-Bis(oxazolinyl)bipyridine Catalysts
  作者：Angela Jalba、Noémie Régnier、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201601597

  日期：2017.3.27

  An efficient method for the oxidation of aromatic sulfides was developed using aqueous H2O2 catalyzed by in situ-generated chiral Fe/6,6'-bis(oxazolinyl)-2,2'-bipyridine (bipybox) complex. The corresponding sulfoxides were obtained in high enantio-selectivities (up to 98.5:1.5 er) and good yields (up to 61%) when the mono-oxidation of the sulfides was performed in combination with the kinetic resolution

  使用由原位生成的手性 Fe/6,6'-双(恶唑啉基)-2,2'-联吡啶 (bipybox) 配合物催化的 H2O2 水溶液，开发了一种有效的芳族硫化物氧化方法。当硫化物​​的单氧化结合亚砜向砜的动力学拆分进行时，相应的亚砜以高对映选择性（高达 98.5:1.5 er）和良好的产率（高达 61%）获得。
• Peroxygenase-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidations
  作者：Ivan Bassanini、Erica Elisa Ferrandi、Marta Vanoni、Gianluca Ottolina、Sergio Riva、Michele Crotti、Elisabetta Brenna、Daniela Monti

  DOI：10.1002/ejoc.201701390

  日期：2017.12.22

  The biocatalytic enantioselective oxidation of prochiral sulfides in the presence of a fungal unspecific peroxygenase from Agrocybe aegerita and hydrogen peroxide as oxidant was investigated. The synthesis of differently substituted (R)‐aryl alkyl sulfoxides was achieved with up to > 99 % conversion and > 99 % ee.

  研究了来自农杆菌（Agrocybe aegerita）的真菌非特异性过氧化酶和过氧化氢作为氧化剂的前手性硫化物的生物催化对映选择性氧化。实现了不同取代的（R）-芳基烷基亚砜的合成，转化率最高> 99％，ee最高> 99％。
• Asymmetric oxidation of sulfides catalysed by an iron complex of C 2-chiral strapped porphyrin as a conceptually new P-450 model catalyst
  作者：Lin-chiu Chiang、Katsuaki Konishi、Takuzo Aida、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39920000254

  日期：——

  Asymmetric oxidation of aryl sulfides by iodosobenzene has been achieved using the novel iron porphyrin catalysts derived from the antipodes of a C2-chiral 1,4-xylylene-strapped porphyrin, affording the corresponding sulfoxides in 18–71% enantiomeric excess.

  利用从 C2 手性 1,4-xylylene-strapped卟啉的对映体衍生出的新型铁卟啉催化剂，实现了碘苯对芳基硫化物的不对称氧化，得到对映体过量率为 18-71% 的相应硫化物。
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Haughey, Simon A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1929 - 1933
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Haughey, Simon A.、Kennedy, Martina A.、McMurray, Brian T.、Sheldrake, Gary N.、Allen, Christopher C. R.、Dalton, Howard、Sproule, Kenneth

  DOI：——

  日期：——