2-phthalimido-hexanoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimido-hexanoyl chloride
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexanoyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: CWDPFIFCDKFLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimido-hexanoyl chloride 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-butyl-2-methylene-[1,3,5]oxadiazepino[4,5-a]isoindole-4,7(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalyl-(RS)-norleucine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phthalimido-hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363

文献信息

• THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110183996A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention discloses 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivatives and their use as antidepressants. The derivatives of the present invention have triple inhibition effect on the reuptake of 5-HT, NA and DA, and can be administrated to the patients in need thereof in form of composition by route of oral administration, injection and the like. Compared with clinically currently used dual targets antidepressants (such as venlafaxine), said derivatives may have stronger antidepression effect, broader indications, faster onset and lower neurotoxicity and side reaction; and said derivatives have stronger antidepression activity, lower toxicity, higher bioavailability, longer half life and better druggablity, compared with aryl alkanol piperazine derivatives and optical isomers thereof disclosed in prior art. The 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivative is the free alkali or its salt of a compound of formula below:

  该发明公开了1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物及其作为抗抑郁药物的用途。本发明的衍生物对5-HT、NA和DA的再摄取具有三重抑制作用，并可以以口服、注射等形式组成物的方式给予需要的患者。与目前临床使用的双靶抗抑郁药物（如文拉法辛）相比，这些衍生物可能具有更强的抗抑郁作用，更广泛的适应症，更快的起效作用，以及更低的神经毒性和副作用；与先前公开的芳基烷醇哌嗪衍生物及其光学异构体相比，这些衍生物具有更强的抗抑郁活性，更低的毒性，更高的生物利用度，更长的半衰期和更好的药物可用性。1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物是以下化合物的游离碱或其盐：
• Synthesis of Quaternary α-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives via Coordinating Cu(II) Catalytic α-C(sp³)–H Direct Fluorination
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Li Li、Qingfei Liu、Zijie Liu、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03044

  日期：2018.11.16

  been developed to prepare vital quaternary α-fluorinated α-amino acid derivatives. A Cu(II) catalytic SET oxidative addition mechanism is proposed, involving a key fluoride-coupled Cu(II) charge transfer complex. The protocol can tolerate a rich variety of α-amino acids, for which the auxiliary group is removed in high yield and substituted for the direct preparation of dipeptide derivatives with detachable

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。
• A General Approach to Site‐Specific, Intramolecular C−H Functionalization Using Dithiocarbamates
  作者：Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201806963

  日期：2018.10

  Intramolecular hydrogen atom transfer is an established approach for the site‐specific functionalization of unactivated, aliphatic C−H bonds. Transformations using this strategy typically require unstable intermediates formed using strong oxidants and have mainly targeted C−H halogenations or intramolecular aminations. Herein, we report a site‐specific C−H functionalization that significantly increases

  分子内氢原子转移是未活化的脂肪族 C−H 键位点特异性功能化的既定方法。使用这种策略的转化通常需要使用强氧化剂形成不稳定的中间体，并且主要针对 CH 卤化或分子内胺化。在此，我们报告了一种位点特异性的 C−H 官能化，它显着增加了通过分子内氢原子转移进行的反应的合成范围和收敛性。稳定、可分离的N-二硫代氨基甲酸酯可用作通过光或自由基引发形成的酰胺自由基的前体，以在各种复杂结构中有效地传递高度通用的烷基二硫代氨基甲酸酯。
• Process for preparing acyloxybenzenesulfonates
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20040198995A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A process for preparing acyloxybenzenesulfonates by reacting a carboxylic acid derivative with a salt of a phenolsulfonic acid in the presence of an antioxidant, preferably 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. The addition of such antioxidants gives a product having a high color quality.

  通过在抗氧化剂存在下，将羧酸衍生物与苯磺酸盐反应，制备乙酰氧基苯磺酸酯的方法，最好使用2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚。添加这种抗氧化剂可使产品具有高色彩质量。
• Asymmetric synthesis of α-amino acids via diastereoselective addition of (R)-pantolactone to their ketenes
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00143-2

  日期：1997.5

  The diastereoselective addition of (R)-pantolactone to various amino ketenes derived from phthalylamino acids is reported. The configuration of the newly-generated asymmetric center is dependent on alkyl or aryl C alpha substitution. This method constitutes a novel and convenient way of amino acid deracemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.