(1-(benzyloxy)allyl)benzene | 14289-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(benzyloxy)allyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxyprop-2-enylbenzene
• CAS: 14289-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FVEFVICIKRHZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzyloxy)allyl)benzene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 吡啶 、 二苯基二硒醚 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-N-(3-(benzyloxy)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00213
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 samarium diiodide 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-(benzyloxy)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig 重排由 1,5-氢原子转移引发的烯丙醚 α-碳上的 ano-Iodophenyl 基团通过 SmI2 还原

  摘要：

  通过 SmI2 还原烯丙基醚烯丙基位置上的邻碘苯基基团产生的芳基的分子内 1,5-氢原子转移区域选择性地生成 α-烯丙氧基碳负离子，其经历 [2,3]-Wittig 重排以提供取代的 4-苯基-3-丁烯-1-醇。描述了 HMPA 浓度对产生 Wittig 重排产物的 1,5-氢转移和产生还原性脱碘产物的夺氢分布的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.683

文献信息

• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes and Alkynes with Alcohols: Synthesis of Branched Allylic Ethers
  作者：Zi Liu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201603538

  日期：2016.7.11

  Regio‐ and enantioselective additions of alcohols to either terminal allenes or internal alkynes provides access to allylic ethers by using a RhI/diphenyl phosphate catalytic system. This method provides an atom‐economic way to obtain chiral aliphatic and aryl allylic ethers in moderate to good yield with good to excellent enantioselectivities.

  通过末端Rh I /二苯基磷酸酯催化系统，将醇的区域和对映体选择性加成到末端异戊烯或内部炔烃中，即可获得烯丙基醚。该方法提供了一种原子经济的方法，可以以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性获得手性脂肪族和芳基烯丙基醚。
• Intermolecular Regioselective 1,2-Diamination of Allylic Ethers
  作者：Kilian Muñiz、Jonathan Kirsch、Patricia Chávez

  DOI：10.1002/adsc.201000813

  日期：2011.3.28

  Homogeneous palladium catalysis enables a novel intermolecular regioselective diamination of allylic ethers, which offers a convenient entry into 1,2,3‐trisubstituted products. These represent suitable building blocks with differently protected nitrogen atoms for subsequent synthetic application.

  均相钯催化可实现烯丙基醚的新型分子间区域选择性胺化，可方便地进入1,2,3-三取代产物。这些代表具有不同保护的氮原子的合适的结构单元，用于随后的合成应用。
• Highly Regioselective Pd-Catalyzed Intermolecular Aminoacetoxylation of Alkenes and Evidence for <i>cis</i>-Aminopalladation and S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Guosheng Liu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja061706h

  日期：2006.6.1

  of alkenes with phthalimide as the nitrogen source and PhI(OAc)2 as the stoichiometric oxidant and source of acetate. These reactions are highly regio- and diastereoselective, and mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via cis-aminopalladation of the alkene followed by oxidative cleavage of the intermediate Pd-C bond with inversion of stereochemistry.

  实现烯烃氧化 1,2-双官能化的合成方法在有机化学中非常有效。在这里，我们报告了以邻苯二甲酰亚胺为氮源、PhI(OAc)2 作为化学计量氧化剂和乙酸盐来源的烯烃分子间 Pd 催化氨基乙酰氧基化的第一个例子。这些反应具有高度的区域选择性和非对映选择性，机理研究表明，该反应是通过烯烃的顺式氨基钯化，然后氧化裂解中间体 Pd-C 键和立体化学反转来进行的。