3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanedioate | 1384752-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanedioate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(phenyl-λ3-iodanylidene)propanedioate
• CAS: 1384752-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₄
• 分子量: 376.191
• InChiKey: LWGZBBLMLULSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanedioate 、 tetramethylammonium (5-(4-isopropylphenoxy)pent-1-yn-1-yl)triphenylborate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到1-(tert-butyl) 3-methyl (Z)-2-(5-(4-isopropylphenoxy)-1-phenylpent-1-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过环状中间体从炔基四配位硼和碘叶立德高度立体选择性合成多取代烯烃

  摘要：

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01031
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 碘苯二乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(phenyl-lambda3-iodanylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基-2 H-色烯与丙二酸二烷基酯的环丙烷化反应。α-重氮衍生物和苯基碘化铵的比较

  摘要：

  研究了2-芳基取代的2 H-色烯与由丙二酸二甲酯和叔丁基甲基丙二酸酯制得的α-重氮酯的铑催化反应，并将该结果与由相同酯制得的苯基碘化碘化物进行的反应进行了比较。发现由丙二酸二甲酯制备的苯基碘鎓叶立德与相应的α-重氮当量相比可提供更高的环丙烷产物收率。但是，当使用Rh 2（S-TBSP）4分解重氮化合物时，用丙二酸甲基叔丁酯可逆。所有反应得到1，1-环丙烷二酯，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.061