9-methyl-9-trimethylsilylfluorene | 18002-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methyl-9-trimethylsilylfluorene
• 英文别名: trimethyl-(9-methyl-fluoren-9-yl)-silane；Trimethyl-(9-methyl-fluoren-9-yl)-silan；(9-Methyl-9-fluorenyl)-trimethylsilan；9-Methylfluoren-9-yl-trimethylsilan；9-Methyl-9-trimethylsilylfluoren；9-Methyl-9-(trimethylsilyl)fluorene；trimethyl-(9-methylfluoren-9-yl)silane
• CAS: 18002-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: JKLPGKRZRDHHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  334.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9-trimethylsilylfluorene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-Nitromethylen-fluoren
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物。第十二部分。取代的9-芴基三甲基硅烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001420
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-基锂 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-methyl-9-trimethylsilylfluorene
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物。第十二部分。取代的9-芴基三甲基硅烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001420

文献信息

• Multicarbonylation of Cyclopentadienyl and Cycloheptatrienyl Anions by Fe(CO)₅
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Hiroshi Moriuma、Makoto Shiomi、Yoshio Otsuji、Tomohiro Adachi

  DOI：10.1246/bcsj.66.934

  日期：1993.3

  [η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3) were prepared by substitution of CO ligand with trimethyl phosphite and the structure of the diastereomers were characterized by NMR spectroscopy using 2D technique. Treatment of cycloheptatrienyl anion with Fe(CO)5 and acyl chloride resulted in double carbonylation to give [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2. The mechanism of the reaction is proposed.

  在酰氯或羧酸酐存在下，环戊二烯基阴离子与 Fe(CO)5 反应得到环状酰基络合物 [η5-C5H4C(OCOR)=C(OCOR)CO]Fe(CO)2，通过阴离子的三重羰基化和双酰化。由此获得的[η5-C5H4C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)2的结构通过X射线分析得到证实。通过用亚磷酸三甲酯取代CO配体制备茚基衍生物[η5-C9H6C(OCOCH2CH3)=C(OCOCH2CH3)CO]Fe(CO)(P(OCH3)3)的非对映异构体，并通过核磁共振谱表征了非对映异构体的结构使用二维技术。用 Fe(CO)5 和酰氯处理环庚三烯基阴离子导致双羰基化，得到 [η5-C7H6C(OCOR)=C(OCOR)]Fe(CO)2。提出了反应机理。
• Iridium-Catalyzed Formal [4 + 1] Cycloaddition of Biphenylenes with Alkenes Initiated by C–C Bond Cleavage for the Synthesis of 9,9-Disubstituted Fluorenes
  作者：Hideaki Takano、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00619

  日期：2016.4.15

  An Ir-catalyzed intermolecular reaction of biphenylenes as a C4 unit with various alkenes as a C1 unit gave 9,9-disubstituted fluorenes in moderate to high yields. Preliminary mechanistic studies revealed that this formal [4 + 1] cycloaddition probably proceeds via C–C bond cleavage, alkene insertion, β-hydrogen elimination, intramolecular alkene insertion, and then reductive elimination. An example

  Ir催化的联苯作为C4单元与各种烯烃作为C1单元的分子间反应以中等至高收率得到9,9-二取代的芴。初步的机理研究表明，这种正式的[4 +1]环加成反应可能是通过C–C键断裂，烯烃插入，β-氢消除，分子内烯烃插入，然后是还原消除进行的。还公开了对映选择性反应的实例。