3-benzyloxy-1-[1-2H2]propanol | 1035845-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-[1-2H2]propanol
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-1,1-dideuteriopropan-1-ol；1,1-Dideuterio-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 1035845-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 168.204
• InChiKey: FUCYABRIJPUVAT-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-[1-2H2]propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-benzyloxy[1-2H]propanal
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁酰基辅酶A水解为巴豆酰基辅酶A的完全立体化学反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705473
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)丙酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-1-[1-2H2]propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及特定氘代取代杂环融合的γ-喜树碱，其以自由、固态、药用可接受的盐和/或在本文中描述的基本纯净形式存在，以及其制备的药物组合物和在治疗涉及5-HT2A受体、血清素转运体（SERT）、多巴胺D1和D2受体信号通路和/或-阿片受体的疾病中使用的方法。

  公开号：

  WO2019183341A1

文献信息

• Stereo- and Site-Selective Conversion of Primary Alcohols to Allylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Auto-Transfer Mediated by 2-Butyne
  作者：Eliezer Ortiz、Yu-Hsiang Chang、Jonathan Z. Shezaf、Weijia Shen、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.2c03614

  日期：2022.5.18

  enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl vinylations via hydrogen autotransfer are described. Using a ruthenium-JOSIPHOS catalyst, primary alcohols 2a–2m and 2-butyne 1a are converted to chiral allylic alcohols 3a–3m with excellent levels of absolute stereocontrol. Notably, 1°,2°-1,3-diols participate in site-selective C–C coupling, enabling asymmetric carbonyl vinylation beyond premetalated reagents, exogenous

  描述了通过氢自动转移进行的第一个对映选择性钌催化的羰基乙烯基化。使用钌-JOSIPHOS 催化剂，伯醇2a - 2m和 2-丁炔1a被转化为手性烯丙醇3a - 3m，具有出色的绝对立体控制水平。值得注意的是，1°,2°-1,3-二醇参与位点选择性 C-C 偶联，使不对称羰基乙烯基化能够超越预金属化试剂、外源还原剂或羟基保护基团。以2-丙醇为还原剂，醛脱氢- 2a , 2l在其他相同的反应条件下参与高度对映选择性 2-丁炔介导的乙烯基化。还描述了由 2-戊炔1b介导的区域选择性、立体选择性和位点选择性乙烯基化，形成加合物3n、3o和epi - 3o 。在丁炔介导的乙烯基化过程中获得的 tiglyl 醇基序，其本身存在于多种次级代谢物中，可以转化为常见的聚酮立体双联体、-三联体和-四联体，如加合物4a – 4d的形成所示. 包括氘标记实验在内的集体机理研究证实了涉及醇脱氢以形成瞬态醛和氢化钌的
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了
• Stereo‐ and Site‐Selective Crotylation of Alcohol Proelectrophiles via Ruthenium‐Catalyzed Hydrogen Auto‐Transfer Mediated by Methylallene and Butadiene
  作者：Eliezer Ortiz、Brian J. Spinello、Yoon Cho、Jessica Wu、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202212814

  日期：2022.12.5

  AbstractIodide‐bound ruthenium‐JOSIPHOS complexes catalyze the redox‐neutral C−C coupling of primary alcohols with methylallene (1,2‐butadiene) or 1,3‐butadiene to form products of anti‐crotylation with good to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivity. Distinct from other methods, direct crotylation of primary alcohols in the presence of unprotected secondary alcohols is possible, enabling generation of spirastrellolide B (C9–C15) and leucascandrolide A (C9–C15) substructures in significantly fewer steps than previously possible.
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Intra-Cellular Therapies, Inc.

  公开号：EP3768254A1

  公开（公告）日：2021-01-27