2,4,6-trimethyl 1-deuterio benzene | 37055-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl 1-deuterio benzene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-deuteriobenzene；2-deuterio-1,3,5-trimethylbenzene；2-deutero-1,3,5-trimethylbenzene；1,3,5-trimethyl(2-d)benzene；1,3,5-trimethylbenzene-2-d；mesitylene-d；Deuteromesitylene
• CAS: 37055-29-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 121.186
• InChiKey: AUHZEENZYGFFBQ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl 1-deuterio benzene 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-acetoxy-3-bromo-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化芳烃与碘代苯二乙酸酯的直接乙酰氧基化

  摘要：

  用碘代苯二乙酸酯作为乙酰氧基化试剂已经实现了AuCl 3催化的富电子芳族化合物的直接乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/ol202075x
• 作为产物：
  描述：

  dibromo(mesityl)borane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,4,6-trimethyl 1-deuterio benzene
  参考文献：
  名称：

  稳定但高反应性的磷化氢配位的Metal：无金属的二氢活化和炔烃1,2-碳硼化

  摘要：

  硼阳离子由于其阳离子特性而赋予了高亲电性，因此已被发现是硼烷的有价值的类似物。本文中，我们报道了利用萘基桥和强分子内P→B相互作用的新型硼阳离子的合成，表征和反应性。阳离子在P t Bu 3（沮丧的路易斯对（FLP）方法）存在下与H 2反应，但也可以单独发生。使用氘标记实验和DFT计算研究了在Pt Bu 3不存在的情况下硼阳离子与H 2之间的反应机理。实验和计算都暗示了H 2的侧面配位到B中心，随后异裂分裂和B  C键裂解。当硼离子与3-己炔反应时，还观察到不常见的1,2-碳化合。

  DOI：

  10.1002/anie.201500959

文献信息

• Iron promoted conjugate addition: implication of the six-centered mechanism based on the isolation of the iron-enolate intermediate
  作者：Daisuke Noda、Yusuke Sunada、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c2cc37144h

  日期：——

  beta-unsaturated carbonyl compound results in 1,4-addition of the mesityl group to give an iron enolate quantitatively. The Z-configuration of the enolate suggested the six-centered mechanism for the conjugate addition.

  用α，β-不饱和羰基化合物处理（eta（1）-甲磺酰基）（2）Fe（kappa（2）-TMEDA）（1'）导致1,4-甲磺酰基加成生成铁定量烯醇化。烯醇化物的Z-构型表明了共轭加成的六中心机制。
• Cobalt−Xantphos-Catalyzed, LiCl-Mediated Preparation of Arylzinc Reagents from Aryl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Meng-Yi Jin、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo102417x

  日期：2011.4.1

  A cobalt−Xantphos-catalyzed, LiCl-mediated system has been developed for the direct and expedient preparation of arylzinc reagents in THF from the corresponding aryl iodides, bromides, and chlorides. Owing to the use of THF as a versatile solvent, the thus-formed arylzinc reagents displayed a high degree of compatibility with a variety of conventional as well as newly emerging metal-catalyzed cross-coupling

  已经开发了钴-黄药催化的，LiCl介导的系统，用于从相应的芳基碘化物，溴化物和氯化物直接且方便地制备THF中的芳基锌试剂。由于使用THF作为通用溶剂，因此形成的芳基锌试剂显示出与各种常规以及新兴的金属催化的交叉偶联反应的高度相容性。
• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• Activation and Oxidation of Mesitylene C–H Bonds by (Phebox)Iridium(III) Complexes
  作者：Meng Zhou、Samantha I. Johnson、Yang Gao、Thomas J. Emge、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、Alan S. Goldman

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00200

  日期：2015.6.22

  ligand exchange of complex 3. Both complexes 1 and 2 catalyze H/D exchange between mesitylene and D2O at 180 °C, exclusively at the benzylic position; 2 gave a higher turnover number (11 TO) than 1 (6 TO) in 12 h. Using d4-acetic acid as the source of deuterium, up to 92 turnovers of benzylic H/D exchange of mesitylene were obtained with complex 1. (Phebox)Ir(OCOCF3)2OH2 catalyzed the benzylic C–H oxidation

  钳形铱（III）络合物（Phebox）Ir（OAc）2 OH 2（1）（Phebox = 3,5-二甲基苯基-2,6-双（恶唑啉基）），选择性地裂解均三甲苯的苄基C–H键形成> 90％收率的可分离的铱金属间化合物（Phebox）Ir（金属间）（OAc）（3）。合成了三氟乙酸盐类似物（Phebox）Ir（OCOCF 3）2 OH 2（2），以与配合物1进行C–H活化比较，并合成了（Phebox）Ir（甲磺酰基）（OCOCF 3）（4）。配位体的交换3。1号和2号复合体仅在苄基位置上，在180°C下催化1,3,5-三甲基苯与D 2 O之间的H / D交换；2在12小时内的周转率（11 TO）比1（6 TO）高。使用d 4-乙酸作为氘的来源，与配合物1可获得高达92次的均三甲苯间苄基H / D交换。（Phebox）Ir（OCOCF 3）2 OH 2使用Ag 2催化均三甲苯的苄基CH氧化O在130
• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。